Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
Les réactions multicomposants connaissent actuellement un essor considérable car elles s'inscrivent parfaitement dans une perspective de développement d'une chimie plus respectueuse de l'environnement. Dans ce domaine, la mise en jeu de processus catalysés par des métaux de transition occupe une place privilégiée pour l'élaboration de nouvelles méthodologies, permettant une combinaison complexité - diversité - sélectivité, difficilement accessible par les méthodes classiques. Cet article détaille ainsi le principe des réactions multicomposants et leur intérêt en chimie verte grâce notamment à l'économie d'étapes et d'atomes réalisée. Sont également présentées les avantages des réactions multicomposants catalysées par des métaux.
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Multicomponent reactions are currently in wide use, as they are perfectly in keeping with the development prospects of a more environment friendly chemistry. In this domain, the implementation of processes catalyzed by transition metals plays a major role in the elaboration of new methodologies, allowing for the combination of complexity-diversity-selectivity, which difficult to achieve with traditional methods. This article thus details the principle of multicomponent reactions and their interest in green chemistry, due notably to the reduction in the number of atoms and stages involved. It also presents the advantages of metal-catalyzed multicomponent reactions.
Auteur(s)
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Geneviève BALME : Directeur de recherches CNRS - Institut de Chimie et Biochimie moléculaires et supramoléculaires (UMR5246), - Université Claude Bernard Lyon 1
-
Nuno MONTEIRO : Chargé de recherches CNRS - Institut de Chimie et Biochimie moléculaires et supramoléculaires (UMR5246), - Université Claude Bernard Lyon 1
INTRODUCTION
Bien que les premières réactions multicomposants aient été mises au point dans la seconde moitié du xixe siècle, ce n'est qu'à la fin du xxe siècle que celles-ci ont connu un regain d'intérêt. En effet, c'est à cette époque que les préoccupations liées à la protection de l'environnement se sont peu à peu insérées dans le secteur de la chimie. Ces nouvelles approches, permettant d'accéder en une seule opération à des molécules complexes, se révèlent particulièrement adaptées pour répondre aux défis et enjeux de la chimie verte, en particulier économie de temps, d'énergie, d'atomes, limitation des déchets et des risques, convergence et simplicité.
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Présentation
Réactions multicomposants et organométalliques2. Réactions multicomposants et chimie verte
Comme nous l'avons mentionné dans l'introduction, les réactions multicomposants répondent parfaitement aux critères exigés par le respect de l'environnement. En effet, elles satisfont à plusieurs des principes de la chimie verte.
2.1 Économie d'étapes
Les voies de synthèse classiques des molécules permettent de créer une seule liaison par étape. Cette démarche est très coûteuse en solvants, réactifs auxiliaires, énergie et temps. Les réactions multicomposants, au contraire, créent plusieurs liaisons en une seule opération dans le même milieu réactionnel, sans purification des intermédiaires. Ce sont donc des réactions propres dans la mesure où l'utilisation de solvants est limitée à la réaction en elle-même. Les produits intermédiaires n'étant pas isolés, les étapes de purification, grosses consommatrices de solvants organiques, sont donc limitées, ce qui diminue aussi le coût de la production des molécules désirées. Les réactions en un seul pot visent également à réduire la production de rejets toxiques difficiles à éliminer ou à recycler.
Ce sont des réactions qui se déroulent dans un seul réacteur d'où une économie d'énergie et une diminution du coût des équipements. Un gain de temps non négligeable est également apporté par cette stratégie, ce qui constitue également un avantage économique.
HAUT DE PAGE2.2 Économie d'atomes
Les réactions multicomposants répondent parfaitement au concept d'économie d'atomes puisqu'elles permettent de maximiser l'incorporation des fonctionnalités dans le produit final. En effet, ces réactions offrent la possibilité d'atteindre en une seule étape des systèmes moléculaires très complexes où toutes les fonctionnalités des produits de départ se retrouvent dans le produit d'arrivée. Des besoins énergétiques plus faibles sont alors demandés pour créer ces édifices par rapport aux besoins réclamés en synthèse multiétape.
HAUT DE PAGE2.3 Sécurité...
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Réactions multicomposants et chimie verte
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - UGI (I.), DÖMLING (A.) , HÖRL (W.) - Multicomponent reactions in organic chemistry. - Endeavour, 18, p. 115–122 (1994).
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(2) - ARMSTRONG (R.), COMBS (A.), TEMPEST (P.), BROWN (S.), KEATING (T.) - Multiple-component condensation strategies for combinatorial library synthesis. - Acc. Chem. Res., 29, p. 123-131 (1996).
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(3) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Ann. Chim. Phys. - 66, p. 181 (1838).
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(4) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Liebigs Ann. Chem. - 28, p. 265 (1838).
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(5) - STRECKER (A.) – - Ueber die künstliche bildung der milchsäure und einen neuen, dem glycocoll homologen körper. - Liebigs Ann. Chem., 75, p. 27-51 (1850).
-
(6) - HANTZSCH (A.) - Über die synthese pyridinartiger verbindungen aus acetessigather und aldehyammoniak. - Justus, Liebigs Ann. Chem.,...
ANNEXES
ISAMBERT (N.) and LAVILLA (R.) – Heterocycles as key substrates in multicomponent reactions : the fast lane toward molecular complexity. Chem. Eur. J., 14, p. 8444-8454 (2008).
ULACZYK-LESANLO (A.) and HALL (D.G.) – New multicomponent reactions for generating libraries of polycyclic natural products. Curr. Opin. Chem. Biol., 9, p. 266-276 (2005).
GANEM (B.) – Strategies for innovation in multicomponent reaction design. Acc. of Chem. Res., 42, p. 463-472 (2009).
BALME (G.), BOUYSSI (D.) and MONTEIRO (N.) – In Multicomponent Reactions – Metal-catalyzed multicomponent reactions. Wiley-VCH, Weinheim, p. 311-341 (2005).
BALME (G.), BOSSHARTH (E.) and MONTEIRO (N.) – Palladium-assisted multicomponents synthesis of heterocycles. Eur. J. Org. Chem., p. 4101-4111 (2003).
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