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Techniques d'analyse / Référence TI630

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Chimie médicinale - Structure et activité du médicament

Référence P3280 | Date de publication : 10 déc. 2007 | Serge KIRKIACHARIAN

8. Stéréo-isomérie et médicaments

8.1 Généralités

L'isomérie définit la structure de deux substances ayant la même formule moléculaire et dont les liaisons entre atomes sont différentes (cas du 1-propanol et 2-propanol ou isopropanol). Ces isomères structuraux ont des structures moléculaires et des caractères physico-chimiques différents.

La stéréo-isomérie représente le cas de composés ayant une structure identique mais dont la configuration (arrangement dans l'espace) des substituants est différente avec l'isomérie géométrique (cis/trans) et l'isomérie optique (énantiomérie). Pour une étude détaillée des divers cas d'énantiomérie moléculaire voir référence [27].

L'énantiomérie est caractérisée par la présence d'un centre de chiralité (molécule présentant un atome de carbone ou un hétéroatome asymétrique). Dans le cas d'un atome de carbone, la chiralité résulte de la présence de quatre substituants différents (hybridation sp3). Elle conduit à deux isomères optiques ou énantiomères images non-superposables l'un de l'autre dans un miroir...

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