Article

1 - SYNTHÈSE DU PHÉNOL PAR LA VOIE « CUMÈNE »

2 - FICHE PRODUIT PHÉNOL

  • 2.1 - Propriétés physico-chimiques
  • 2.2 - Précautions d’emploi
  • 2.3 - Stockage et manipulation
  • 2.4 - Principales utilisations
  • 2.5 - Données économiques

3 - FICHE PRODUIT ACÉTONE

  • 3.1 - Propriétés physico-chimiques
  • 3.2 - Précautions d’emploi
  • 3.3 - Stockage et manipulation
  • 3.4 - Principales utilisations
  • 3.5 - Données économiques

4 - FICHE PRODUIT Α-MÉTHYLSTYRÈNE

  • 4.1 - Propriétés physico-chimiques
  • 4.2 - Précautions d’emploi
  • 4.3 - Stockage et manipulation
  • 4.4 - Principales utilisations et données économiques

Article de référence | Réf : J6490 v1

Phénol. Acétone. alpha-Méthylstyrène

Auteur(s) : Jean-Marc MATHIEU

Date de publication : 10 mars 2002

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INTRODUCTION

Le phénol est un liquide incolore qui sert à la fabrication de nombreux réactifs de l’industrie chimique (pharmacie, agrochimie, résines, nylon, explosifs...). Il a été isolé en 1834, à partir de résidus de houille.

Par la suite, la production de phénol se développa, d’abord principalement pour ses applications militaires (acide picrique), puis en tant qu’intermédiaire de synthèse pour les fabrications de résines (formophénoliques, bisphénol) et de nylon.

Le phénol fut alors produit synthétiquement, durant la Première Guerre mondiale, par sulfonation du benzène.

Différentes voies furent explorées ensuite : oxydation catalytique du toluène (procédé Dow), hydrolyse du chlorobenzène (Dow, Bayer, Raschig...). Mais la voie d’accès prédominante qui se dégagea rapidement fut le procédé « au cumène », dans les années 1950 (BP Chemicals, Hercules).

Cette voie de synthèse, largement répandue chez tous les producteurs de phénol, permet de coproduire de l’acétone (dans un ratio d’environ 0,6 t/t de phénol) et une faible partie d’α-méthylstyrène (figure 1).

Le phénol fait partie de cette chimie dite « cyclique » où les volumes et les prix sont conditionnés par les fortes variations des prix des matières premières pétrolières et les mises en service de nouvelles unités à très grosse capacité de production.

L’acétone coproduit fatalement peut également être, à certaines périodes, un handicap. Il est à noter que, dans cette optique, une installation, basée sur un nouveau procédé (Solutia Inc), devrait bientôt voir le jour, permettant de produire, exclusivement et en une seule étape, du phénol par oxydation du benzène par l’oxyde nitreux.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-j6490


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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - SENGEL (J.-L.) -   Alkylation des composés aromatiques  -  . Alkylation des composés aromatiques (1996).

  • (2) - OUSS (O.) -   Méthacrylate de méthyle  -  . Méthacrylate de méthyle (MAM)HC C(CH)CO(OCH) (1994).

  • (3) - LEFEBVRE (G.), RAIMBAULT (C.) -   Bisphénol A ou diphénylolpropane  -  (DPP ). Bisphénol A ou diphénylolpropane (DPP) (1998).

  • (4) - SENGEL (J.-L.) -   Ethylbenzène. Styrène  -  . Éthylbenzène. Styrène (1993).

  • (5) - CHEVALIER (M.) -   Phénoplastes ou phénols-formols PF  -  . [A 3 435] (1991).

  • (6) - GUERIN (B.) -   Polyamides PA  -  . [A 3 360] (1994).

  • ...

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