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Un dérivé de la curcumine pour l’optoélectronique organiqueArticle de référence | Réf : IN304 v1
Auteur(s) : Cyril PORIEL, Joëlle RAULT-BERTHELOT
Date de publication : 10 août 2017
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Cet article fait le point sur une nouvelle famille de molécules dérivées du SBF, molécule centrale de l’électronique organique, substituées, non pas en position para (C2) comme classiquement reporté depuis plus de 20 ans mais en position ortho (C4). Cette nouvelle famille 4-SBF n’a été décrite que récemment (moins de dix ans) et semble se développer de manière forte. Cette position de substitution (C4) peut entraîner une gêne stérique entre le fluorène et son substituant qui se manifeste par un angle important entre les deux unités et une rupture de conjugaison entre le SBF et son substituant. Des exemples rapportés ci-dessus, on peut voir que la rupture de conjugaison peut être totale ou partielle et que cette modulation de la force de la rupture est une voie d’accès intéressante à la modulation des propriétés électroniques des 4-SBF. La substitution en position C4 par des groupements riche ou pauvre en électrons permet aussi de moduler les propriétés des 4-SBF par ajustement des niveaux HOMO ou LUMO. Il est aussi mis en évidence que la stabilité thermique des 4-SBF augmente avec la dimension du substituant avec des molécules à très haute température de décomposition (T d augmente de 217 °C pour 4-4Py-SBF à 535 °C pour 2,7,4’-(SBF)3).
Concernant les applications de cette nouvelle famille de molécules comme matrice hôte pour les dopants phosphorescents, la rupture de conjugaison entre le SBF et son substituant permet aux molécules 4-SBF de conserver un large écart HOMO/LUMO et un état triplet élevé leur permettant d’être utilisées avec les dopants bleus dans des PhOLED. Des PhOLED à EQE proches de 20 % ont été obtenues (EQE : 22 % avec la matrice hôte 4,3’-(SBF)2 , 17,5 % avec 4-POPh2-SBF ...
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(2) - ZISSIS (G.), DAMELINCOURT (J.-J.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 26] (2004).
(3) - ZISSIS (G.), DE LOGIVIERE (X.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 18] (2011).
(4) - SEBAIHI (N.), CORNIL (J.), VIVILLE (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 145] (2011).
(5) - DESTRUEL (P.), JOLINAT (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 25] (2004).
(6) - JOLINAT (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [E 6 505] (2011).
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