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Article

1 - CONTEXTE

2 - DIODE ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENTE MONOCOUCHE (OLED MONOCOUCHE)

3 - PETITES MOLÉCULES ÉMETTRICES DE COULEUR BLEUE

4 - ÉMETTEURS FLUORESCENTS À DESIGN MOLÉCULAIRE D-Π-A

5 - PERSPECTIVES ET ÉVOLUTION

6 - GLOSSAIRE –DÉFINITIONS

Article de référence | Réf : IN168 v1

Petites molécules émettrices de couleur bleue
Molécules organiques fluorescentes comme matériau actif d'OLED bleues monocouches

Auteur(s) : Cyril PORIEL, Joëlle RAULT-BERTHELOT

Date de publication : 10 févr. 2015

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RÉSUMÉ

Les diodes électroluminescentes organiques (OLED) sont de sérieux candidats pour la future génération de composants électroniques pour l'affichage et l'éclairage. L'absence d'OLED bleues efficaces et stables est encore un maillon faible de cette technologie et a retardé sa commercialisation. Depuis 2013, les premiers écrans OLED de grande surface sont commercialisés. Cet article fait une analyse des petites molécules fluorescentes utilisées comme émetteur dans des « OLED bleues monocouches ». En premier lieu, quelques émetteurs bleus fluorescents seront présentés puis, dans une seconde partie, un intérêt tout particulier sera porté aux molécules donneur-système ?-accepteur (D-?-A). Le choix des groupements D et/ou A et du système ? sera discuté.

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ABSTRACT

Organic electroluminescent diodes (OLEDs) are competitive candidates for the next generation of electronic components for flat-panel displays and solid-state lighting sources. The lack of efficient stable blue OLEDs has been a weak link in the technology, and has delayed OLED marketing. Since 2013, the first large area OLEDS have come onto the market. This article reports on the small fluorescent molecules now used as emitters in “blue single-layer OLEDs”. First, some blue fluorescent emitters are described. The Donor-?-system-Acceptor (D-?-A) approach is then presented. The choice of the D and/or A groups and of the central ?-system is discussed in particular.

Auteur(s)

  • Cyril PORIEL : Docteur de l'université de Rennes 1 - CR1 CNRS, UMR CNRS 6226, Institut des sciences chimiques de Rennes, France

  • Joëlle RAULT-BERTHELOT : Docteur d'État en chimie - DR2 CNRS, UMR CNRS 6226, Institut des sciences chimiques de Rennes, France

INTRODUCTION

Points clés

Domaine : Électronique organique, semi-conducteurs organiques

Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité

Technologies impliquées : Diodes électroluminescentes organiques

Domaines d'application : Affichage/Éclairage

Principaux acteurs français : Orgatech (LPICM, École Polytechnique), Elorga (Bordeaux), Plate-forme OLED 200 mm (CEA-LETI Grenoble), Plate-forme Organique IEMN (Villeneuve d'Ascq), Plate-forme Électronique Plastique (XLIM Limoges)

Pôles de compétitivité : Minalogic, Tenerrdis

Centres de compétence : Groupement de recherche en électronique organique (GDR 3368)

Autres acteurs dans le monde : LG, Samsung, Siemens+Osram, Philips, Sony+ Panasonic, Mitsubishi Electric, Verbatim, Konica Minolta, LG Chem, Inteltronic, DuPont Display, General Electric, Holst center....

Contact : Cyril Poriel – Joëlle Rault-Berthelot, Groupe MaCSE, UMR CNRS 6226 Institut des sciences chimiques de Rennes, [email protected] [email protected]

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-in168


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3. Petites molécules émettrices de couleur bleue

Les molécules émettrices de couleur bleue sont principalement dérivées des corps fluorène, carbazole, arylamine et d'une manière générale d'hydrocarbures poly- cycliques  .

3.1 Molécules émissives à base de fluorène

  • Les dérivés du fluorène, biphényle ponté par un pont méthylène C9 dont la structure est présentée figure 1, ont été les matériaux les plus étudiés du fait de leur émission bleu clair et leur facilité de moduler leur couleur d'émission par une substitution des carbones C2 et/ou C7 ou par leur couplage sous forme d'oligomère ou de co-oligomères. La possibilité de substituer le carbone C9 par des chaînes alkyles permet d'obtenir des molécules ou des oligomères solubles donc plus faciles à purifier et à intégrer dans les dispositifs par « voie humide ».

    Toutefois, le problème majeur des OLED à base de fluorène est la stabilité de leur couleur d'émission qui dérive rapidement vers le vert du fait d'émissions parasites (GEB, Green Emission Band  ) apparaissant au cours du fonctionnement . Ces GEB ont été étudiées par de nombreuses équipes et plusieurs origines probables ont été mises en évidence (formation et émission de défauts cétoniques sur C9, émissions d'excimères dues à de l'agrégation, interaction avec les électrodes...) ...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - SHIRAKAWA (H.), LOUIS (E.J.), McDIARMID (A.G.), CHIANG (C.K.), HEEGER (A.J.) -   *  -  J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 578-580 (1977).

  • (2) - Prs Mac DIARMID, HEEGER, SHIRAKAWA -   *  -  Le prix Nobel de Chimie (2000).

  • (3) - FORREST (S.R.), THOMPSON (M.E.) -   *  -  Chem. Rev., 107, p. 923-925 (2007).

  • (4) - FACCHETTI (A.) -   *  -  Chem. Mater., 23, p. 733-758 (2011).

  • (5) - GEFFROY (B.), LE ROY (P.), PRAT (C.) -   *  -  Polym. Int., 55, p. 572-582 (2006).

  • (6) - LE BARNY (P.) -   Électroluminescences des matériaux organiques. Principes de base.  -  [E 3 106] (2006).

  • ...

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