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Électrophorèse capillaire - AppareillageArticle de référence | Réf : P3367 v1
Auteur(s) : Myriam TAVERNA, Isabelle LE POTIER, Philippe MORIN
Date de publication : 10 déc. 2003
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Une des principales applications de l’électrophorèse capillaire concerne la séparation des énantiomères de molécules chirales, en particulier dans le domaine pharmaceutique, car les énantiomères présentent souvent une activité pharmacologique et une toxicité différentes.
En électrophorèse capillaire, il suffit d’ajouter au tampon électrophorétique un agent de reconnaissance chirale qui permet la différenciation des énantiomères d’un soluté suite à la formation de complexes d’inclusion de stabilité différente. Le principe est différent de la chromatographie en phase liquide où l’on utilise généralement une phase stationnaire chirale et une phase mobile non chirale.
Les sélecteurs chiraux les plus employés sont les cyclodextrines (CD) et leur utilisation a d’ailleurs largement contribué au développement actuel des méthodes de séparation énantiomériques. Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques constitués de 6, 7 ou 8 unités d-glucopyranosiques reliées par des liaisons 1-4 et dénommées respectivement α, β et γ cyclodextrines. Elles ont une forme de cône tronqué et possèdent une cavité hydrophobe due au squelette carboné glycosidique et deux faces extérieures hydrophiles dues à la présence de groupements hydroxyles (figure 5).
Parmi les cyclodextrines utilisées en électrophorèse capillaire, les β- et γ-cyclodextrines (sous leur forme native ou dérivée méthyle ou hydroxypropyle) sont les plus utilisées en raison des dimensions de leurs cavités, leur coût, leur disponibilité commerciale et de leur adéquation stérique avec un grand nombre de molécules pharmaceutiques. L’hydrophobie de la cavité permet la formation de complexes d’inclusion avec un grand nombre de molécules chimiques. Le mécanisme de reconnaissance chirale fait intervenir diverses interactions intermoléculaires qui sont des interactions hydrophobes (dues à l’inclusion partielle de la partie hydrophobe du soluté dans la cavité de la CD), des interactions par liaisons hydrogène (entre les groupements voisins du carbone asymétrique du soluté et les hydroxyles secondaires et primaires de la cyclodextrine) et enfin des interactions stériques entre le soluté...
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(1) - FRANÇOIS (C.), MORIN (Ph.), DREUX (M.) - Effect of the concentration of 18-crown-6-added to the electrolyte upon the separation of ammonium, alkali and alkali-earth cations by capillary electrophoresis - . J. Chromatogr. A, 706, p. 535-553 (1995).
(2) - MORIN (Ph.) - Améliorations récentes lors de l’analyse des ions par électrophorèse capillaire - . Analusis, 27, p. 107-120 (1999).
(3) - CAHOURS (X.), MORIN (Ph.), DREUX (M.) - Quantitative determination of inorganic minor cations in sodium-, calcium- and magnesium-matrix samples by capillary electrophoresis - . J. Chromatogr. A, 810, p. 209-220 (1998).
(4) - FRANÇOIS (C.), MORIN (Ph.), DREUX (M.) - Separation of transition metal cations by capillary electrophoresis : optimization of complexing agent concentrations (lactic acid and 18-crown-6) - . J. Chromatogr. A, 717, p. 393-408 (1995).
(5) - BAUMY (P.), MORIN (Ph.), DREUX (M.), VIAUD (M.), BOYE (S.), GUILLAUMET (G.) - Determination of β-cyclodextrin inclusion complex constants for 3,4-dihydro-2-H-1-benzopyran enantiomers by capillary electrophoresis - ....
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