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Chimie dans l'eau| Réf : CHV4000 v1
Auteur(s) : Bruno ANDRIOLETTI
Date de publication : 10 août 2016
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2.1 L’eau : un solvant idéal ?
Dès 2005, R. A. Sheldon déclarait que « The best solvent is no solvent » et que si un solvant était indispensable, l’eau était particulièrement appropriée. Mais est-ce vraiment le cas ?
Les propriétés physico-chimiques de l’eau sont particulièrement attractives et ont déjà été largement exploitées [K1210]. En revanche, l’eau reste relativement peu utilisée comme milieu réactionnel pour la transformation de molécules organiques . La raison principale a trait à la faible solubilité des molécules organiques dans l’eau (à l’exception notable de nombreuses molécules issues de la biomasse). Ainsi, pour la grande majorité des transformations chimiques, des additifs ou des conditions réactionnelles particulières doivent être mise en œuvre pour utiliser l’eau comme solvant.
Une des approches les plus simples à envisager est la réalisation de transformations en milieux biphasiques. Cependant, une telle stratégie se révèle immédiatement moins intéressante d’un point de vue environnemental puisque 1) souvent l’utilisation d’un co-solvant organique s’impose, 2) l’utilisation d’agents de transfert de phase ou de tensioactifs peut être nécessaire. Malgré ces handicaps, des résultats remarquables ont été obtenus, y compris au niveau industriel. À titre d’exemple, nous rappellerons le procédé Rhône Poulenc/Ruhrchemie qui permet l’hydroformylation du propène dans l’eau en utilisant une phosphine hydrosoluble, la TPPTS (tris (3-sulfophényl) phosphine) développée par E. Kuntz avec une très bonne sélectivité branché/linéaire de 94/6 en milieu biphasique ...
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CHIMIE VERTE
(1) - * - Solvent Market Analysis By Product (Hydrocarbons, Alcohols, Esters, Ketones, Chlorinated) By Application (Printing Inks, Paints And Coatings, Pharmaceuticals, Adhesives & Cosmetics) And Segment Forecasts To 2020 - (http://www.grandviewresearch.com/industry-analysis/solvent-market).
(2) - CAPELLO (C.), FISCHER (U.), HUNGERBUHLER (C.) - What is a green solvent ? A comprehensive framework for the environmental assessment of solvents. - Green Chem., 9, 927-934 (2007).
(3) - JESSOP (P.G.) - Searching for green solvents. - Green Chem., 2011, 13, p. 1391-1398 (2011).
(4) - HENDERSON (R.K.), JIMENEZ-GONZALEZ (C.), CONSTABLE (D.J.C.), ALSTON (S.R.), INGLIS (G.G.A.), FISHER (D.), SHERWOOD (J.), BINKSA (S.P.), CURZONS (A.D.) - Expanding GSK’s solvent selection guide – embedding sustainability into solvent selection starting at medicinal chemistry. - Green Chem., 13, p. 854-862 (2011).
(5) - PRAT (D.), PARDIGON (O.), FLEMMING (H.W.), LETESTU (S.), DUCANDAS (V.), ISNARD (P.), GUNTRUM (E.), SENAC (T.), RUISSEAU (S.), CRUCIANI (P.), HOSEK (P.) - Sanofi’s...
Utilisation du CO2 supercritique comme solvant de substitution.
Applications industrielles des fluides supercritiques et équipements de mise en œuvre.
Les liquides ioniques : des solvants pour l’industrie.
Tags et phases perfluorés pour la synthèse – Structures et propriétés des tags et phases perfluorés.
...
REACH : http://ec.europa.eu/enterprise/reach/index_fr.htm
Guides de sélection des solvants : http://www.acs.org/gcipharmaroundtable
Accès à l’acide biosuccinique : http://www.mosongomoukwa.com/blog/bio-based-materials-conference-puts-spotlight-bio-succinic-acid/
Material Safety Data Sheet Furfuryl Alcohol – PennAKem : http://www.pennakem.com/msds/furfurylalcoholpenn.pdf
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Clean Air Act Amendments of 1990 (104 Stat. 2468, P.L. 101-549)
Directive n° 1999/13/CE du 11/03/99 relative à la réduction des émissions de composés organiques volatils dues à l’utilisation de solvants organiques dans certaines activités et installations.
Directive 2001/81/EC of the European Parliament and of the council of 23 October 2001 on national emission ceilings for certain atmospheric pollutants (OJ L 309, 27.11.2001, p. 22).
Loi n° 83-634 du 13 juillet 1983 portant droits et obligations… (version consolidée du 3 mars 2002).
Décret n° 2000-44 du 13 janvier 2000 portant… (version consolidée au 5 octobre 2007) JO n° 11 du 14 janvier 2000 page 369...
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