Présentation
RÉSUMÉ
Les réactions compétitives consécutives sont fréquemment rencontrées en synthèse organique, affectant négativement l’efficacité (sélectivité et rendement) d’une réaction cible. Dans le cas de réactions très rapides (< 1 min), la vitesse de mélange des réactifs devient un facteur essentiel que les conditions classiques de batch (ballon) ne permettent pas d’ajuster. Cet article présente les avantages de la technologie de synthèse en flux, et plus spécifiquement la microfluidique, pour atteindre des transferts de masse exceptionnels et contrôler les temps de réaction jusqu’à quelques millisecondes. Cette chimie « éclair » permet d’accéder avec succès à des réactions inaccessibles en conditions habituelles.
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Lire l'articleAUTEUR(S)
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Baptiste PICARD : Chercheur associé à l’Université de Rouen Normandie - Laboratoire COBRA, Université de Rouen Normandie, Mont-Saint-Aignan, France
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Julien LEGROS : Directeur de recherches au CNRS - Laboratoire COBRA, Université de Rouen Normandie, Mont-Saint-Aignan, France
INTRODUCTION
L’efficacité d’une réaction de synthèse organique se caractérise essentiellement par la valeur du rendement en produit désiré, idéalement de 100 %. Cette valeur sous-entend non seulement la consommation intégrale des réactifs de départ, mais également l’orientation de la conversion vers un produit unique parmi plusieurs transformations possibles (réactions compétitives) : la sélectivité de la réaction . Dans le cas de réactions très rapides (< 1 min), la vitesse du mélange réactionnel devient un paramètre important qui influe fortement le devenir de processus compétitifs successifs et les règles de cinétiques, valables uniquement en milieu homogène, ne sont plus applicables à des mélanges inefficaces. La technologie de synthèse en microréacteurs à flux continu offre des avantages indéniables pour contrôler les réactions très rapides avec une grande sélectivité avec l'excellence des transferts de matière et de chaleur et des temps de réaction (temps de séjour dans le microréacteur) extrêmement précis. Cet article présente les effets de la miniaturisation de réacteurs en flux continu permettant d’atteindre des temps de réaction très courts (quelques millisecondes d’où l’appellation de chimie éclair) et des mélanges très efficaces pour effectuer des réactions de chimie organiques « impossibles » par les moyens de synthèse conventionnels, et d’ouvrir la voie à de nouvelles molécules d’intérêts variés. Cet article est illustré par des exemples en chimie des organolithiés, et également par des cas historiques de sélectivité masquée (réductions d’ester, d’alkylations d’amines…).
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MOTS-CLÉS
Mélange | Organolithiés | Sélectivité
DOI (DIGITAL OBJECT IDENTIFIER)
Chimie éclair - Synthèse microfluidique ultra-rapide
Miniaturisation des réacteurs pour la chimie
Sources bibliographiques
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