En chimie, un stéréo-isomère désigne un composé de deux molécules de formation atomique identique comportant les mêmes liaisons, mais dans lesquelles la position des atomes entre eux n’est pas la même. Les stéréo-isomères se distinguent donc des isomères par le fait que la distribution des liaisons entre les atomes reste la même. En apparence, ces atomes ou groupes d’atomes sont identiques. Pourtant, ils donnent des effets différents. En réalité, la spécificité des stéréo-isomères se situe dans leur configuration spatiale. En effet, c’est l’orientation spatiale de leurs atomes qui les distingue, et seule une observation en trois dimensions permet de visualiser leurs différences. On distingue l’isométrie de conformation des stéréo-isomères de configuration en fonction de la possibilité ou non de permuter les isomères entre eux par rotation autour d’une ou de plusieurs liaisons simples (liaison de type C-C contrairement aux liaisons de type C=C qui ne permettent pas de rotation). Ainsi, des stéréo-isomères de conformation ne sont pas des molécules distinctes, mais des agencements différents d’une même molécule dans l’espace. Il est possible de classer les stéréo-isomères en deux catégories : les énantiomères et les diastéréo-isomères. Chez ces derniers se trouvent les isomères géométriques (qu’on nomme désormais isomères cis-trans), ainsi que les conformères (ou isomères conformationnels) appartenant à différentes paires d'énantiomères dans les molécules possédant plusieurs centres chiraux. Il faut savoir que la chiralité désigne un composé dont au moins un atome de carbone est asymétrique. Ainsi, une molécule chirale n’est pas superposable à sa propre image dans un miroir. Cela veut donc dire que cet atome de carbone est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents.
On peut ainsi former deux variétés distinctes (stéréo-isomères optiques ou formes chirales), bien que tous les atomes soient positionnés et liés de façon identique. De façon générale, l’
effet biologique des stéréo-isomères, de même que leurs propriétés physiques et chimiques, sont différentes. Dans le domaine de la chimie thérapeutique et de la pharmacologie, la séparation de molécules chirales est donc absolument nécessaire afin d’étudier les propriétés biologiques propres à chacune d’elles. Enfin, on notera que l’acide tartrique, qu’il est possible d’extraire en décomposant son sel de calcium avec de l’acide sulfurique, possède quatre formes stéréo-isomères et qu’il est très utilisé au quotidien. Par exemple, il acidifie les vins et préserve leurs arômes, il est présent dans de nombreux produits de consommation (bonbons, glaces, sodas…) sous l’appellation E334, et il joue aussi un rôle de conservateur et d’émulsifiant (on le retrouve en pharmacologie dans les médicaments effervescents). Il est même utilisé dans l’industrie du bâtiment pour retarder le durcissement du ciment ou du plâtre.