2. Valorisation du limonène et d’autres terpènes par activation C–H palladocatalysée
2.1 Introduction
D’un point de vue structural, le limonène – comme les autres terpènes – est composé seulement de liaisons C–C et C–H, ce qui en fait un substrat biosourcé idéal pour le développement de réactions d’activation C–H. Dans la littérature, deux réactions de fonctionnalisation C–H du limonène – mais n’impliquant pas une réaction de CDC – ont été rapportées. Le groupe de Watson en 2018 décrit une borylation (boryl-Heck) C–H palladocatalysée de l’alcène exocyclique du limonène. Le mécanisme de cette réaction est censé passer par une addition oxydante de la liaison B–Br suivie par une carbopalladation du complexe de Pd(II) résultant sur l’alcène. Suivent une β-H élimination et une élimination réductrice de l’hydrure de Pd(II) formé
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Valorisation du limonène et d’autres terpènes par activation C–H palladocatalysée
Postfonctionnalisation : mise au point d’un couplage de Sonogashira en milieu micellaire
Sources bibliographiques
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