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RÉSUMÉ
Les développements actuels en chimie reposent à la fois sur la performance des procédés et sur le respect de l'environnement. Ce dernier point détermine ce que l'on appelle la chimie verte. Un des axes de travail dans ce domaine est l'amélioration de l'étape de purification lors d'un procédé de synthèse, étape généralement gourmande en temps, en réactifs et en énergie. L'utilisation des phases perfluorées liquides ou solides s'inscrit pleinement dans cette optique. Cette techniques permettent de réduire la durée de l'étape, la quantité de réactifs nécessaires et le nombre de réactions chimiques à effectuer pour obtenir les composés ciblés. Dans le cas des catalyses, il est maintenant possible d'utiliser des fragments perfluoroalkyles appelés « tags fluorés », qui vont accroître l'affinité des catalyseurs, réactifs ou substrats. Cet article détaille ainsi la structure et les propriétés physico-chimiques des tags et phases perfluorées. Sont présentés également les méthodologies de séparation/recyclage employant tags et phases perfluorés.
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Current developments in chemistry are based on the performance of processes and on the preservation of the environment. This last point determines the so-called green chemistry. One of the areas of work in this domain consists in improving the purification step in a process of synthesis ,generally time consuming, reactants and energy consuming. The use of liquid or solid perfluorinated phases is particularly relevant in this perspective. These techniques allow for the reduction of the duration of the stage, the quantity of required reactants and the number of chemical reactions to be carried out in order to obtain the desired composites. In the case of catalysis, it is now possible to use perfluoroalkyls also called "fluorinated tags" which increase the affinity of catalysts, reactants or substrates. This article thus details the structure and physico-chemical properties of tags and perfluorinated phases. Separation/recycling methods using tags and perfluorinated phases are also presented.
Auteur(s)
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Jean-Marc VINCENT : Chargé de recherche au CNRS - Institut des sciences moléculaires, UMR-CNRS 5255, groupe Nanostructures organiques, Talence
INTRODUCTION
Le développement de procédés de synthèse plus performants, rapides et respectueux de l'environnement, que ce soit pour la production de composés à fort tonnage, de composés pharmaceutiques ou à l'échelle du laboratoire, représente un objectif important de la recherche actuelle. La majeure partie des efforts en recherche se focalise sur l'optimisation de l'activité des réactifs ou catalyseurs déjà existants ou la découverte de nouvelles réactions. Or, dans un procédé de synthèse, l'étape de purification n'est pas à négliger, le rendement en produit isolé et le coût énergétique global de la synthèse dépendant fortement de la nature et de l'efficacité de cette dernière . Les méthodologies permettant de séparer voire de recycler facilement un catalyseur, un réactif ou un sous-produit d'un milieu réactionnel sont à favoriser dans le cadre d'une chimie durable. Idéalement, ces méthodes doivent permettre d'éviter au maximum les purifications chromatographiques, grandes consommatrices de solvants organiques, et si possible les distillations, coûteuses en énergie et pouvant conduire à la dégradation du catalyseur. L'utilisation des phases perfluorées liquides (perfluorocarbures) ou solides (silices perfluorées ou Téflon) s'inscrit pleinement dans cette optique. Les perfluorocarbures (PFC), tel que le n-perfluorohexane (C6F14), sont des liquides aux propriétés physico-chimiques extrêmes. Ils sont chimiquement inertes, non toxiques et sont les liquides les plus apolaires existants. Ils sont à la fois hydrophobes et lipophobes, ils forment donc à température ambiante des systèmes biphasiques liquide/liquide avec la plupart des solvants organiques. Le principe de la chimie fluoreuse (« fluorous chemistry ») consiste à accroître l'affinité des catalyseurs, réactifs ou substrats pour les phases perfluorées liquides ou solides, c'est-à-dire accroître leur fluorophilie. Ceci est réalisé en modifiant les catalyseurs, réactifs ou substrats par des fragments perfluoroalkyles appelés « tags fluorés » (F-tags). Comme nous le verrons par la suite, les composés fluorés présents dans un milieu réactionnel pourront alors être facilement séparés des produits non fluorés par des techniques de séparation liquide/liquide ou solide/liquide simples à mettre en œuvre, rapides et efficaces.
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BIBLIOGRAPHIE
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