Réaction de Ugi
Isonitriles et réactions multicomposants

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CHV2200 V1 Article de référence

Réaction de Ugi
Isonitriles et réactions multicomposants

Auteur(s) : Laurent EL KAIM, Jieping ZHU

Relu et validé le 25 octobre 2017 | Read in english

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4. Réaction de Ugi

4.1 Généralités

La réaction de Ugi (dénommé aussi Ugi-4CR ou U-4CR), découverte en 1959, est une réaction à quatre composants mettant en jeu une amine, un aldéhyde, un acide carboxylique et un isonitrile pour donner un α-acétamidoamide [48] [49]. La figure  24 décrit le mécanisme communément admis pour cette réaction. La première étape est la condensation de l'amine sur l'aldéhyde pour former l'imine correspondante 12 qui se protone en présence de l'acide carboxylique. Le carbone divalent de l'isonitrile s'additionne sur l'iminium électrophile pour donner l'ion nitrilium 13  ; ce dernier subit une addition nucléophile...

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