Présentation
RÉSUMÉ
A cause du réchauffement climatique et en particulier de l’excès de dioxyde de carbone produit par les activités humaines, il devient urgent de trouver des solutions de remplacement des ressources fossiles pour la synthèse organique. Cet article traite de l’utilisation d’hydrocarbures biosourcés, les terpènes, comme source de carbone renouvelable. Il y est question du développement d’une réaction d’activation C–H et plus particulièrement d’un couplage croisé déshydrogénant entre un terpène et un alcène pauvre en électrons par catalyse au palladium. Une étude mécanistique et une application de cette transformation en catalyse micellaire est ensuite dévoilée.
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Lire l'articleAUTEUR(S)
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Marco DI MATTEO : Docteur de Sorbonne Université - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM, UMR 8232), CNRS - Sorbonne Université, Paris, France - Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ) - Barcelona Institute of Science and Technology (BIST), Tarragone, Espagne
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Giovanni POLI : Professeur des universités - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM, UMR 8232), CNRS - Sorbonne Université, Paris, France - Research Institute for Medicines (iMed ULisboa), Faculty of Pharmacy - Universidade de Lisboa, Lisbonne, Portugal
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Alexandre PRADAL : Chargé de recherche CNRS - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM, UMR 8232), CNRS - Sorbonne Université, Paris, France
INTRODUCTION
Pour répondre à certaines problématiques liées au changement climatique dans le cadre de la synthèse de composés d’intérêt, de nouvelles transformations et l’accès à de nouveaux synthons à partir de la biomasse (source de carbone renouvelable) doivent être développés. Dans la majeure partie des cas, les composés organiques issus de la biomasse sont des molécules fonctionnalisées (oxydées) contrairement aux ressources fossiles qui sont seulement composées d’atomes de carbone et d’hydrogène. Pourtant, il existe une classe de composés biosourcés faisant partie de la famille des hydrocarbures. Ces molécules, les terpènes, sont retrouvées dans le règne végétal (plantes, fruits…) et sont principalement connues pour leurs propriétés olfactives. Néanmoins, elles ne sont que peu utilisées comme ressources renouvelables en synthèse. En particulier, l’un de ces terpènes a attiré notre attention à cause de son abondance et de son faible coût : le limonène dextrogyre ou (+)-limonène. Ce monoterpène, qu’on retrouve principalement dans l’écorce des agrumes, a été utilisé comme brique moléculaire de départ pour le développement d’une réaction de couplage croisé déshydrogénant. Cette transformation, effectuée en présence d’un complexe de palladium, consiste en une activation de la liaison C–H de l’alcène exocyclique du limonène pour former un diène conjugué. Cette étude est complétée par une étude du mécanisme de la réaction ainsi que par une postfonctionnalisation dans laquelle l’un des produits formés est engagé dans une autre réaction de couplage en milieu micellaire et en utilisant de l’eau comme solvant.
Points clés
Domaine : Valorisation de la biomasse, catalyse
Degré de diffusion de la technologie : Émergence
Technologies impliquées : Synthèse organique, catalyse organométallique, activation C–H
Domaines d’application : Chimie organique
Principaux acteurs français :
Centres de compétence : IPCM
Industriels : Novartis Pharma ( Suisse )
Contact : [email protected]
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MOTS-CLÉS
catalyse | terpènes | activation C–H | couplage croisé déshydrogénant
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CET ARTICLE SE TROUVE ÉGALEMENT DANS :
Valorisation du limonène par activation C–H
Vers des procédés de synthèse plus respectueux de l’environnement
Sources bibliographiques
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