4. Réaction de Ugi
4.1 Généralités
La réaction de Ugi (dénommé aussi Ugi-4CR ou U-4CR), découverte en 1959, est une réaction à quatre composants mettant en jeu une amine, un aldéhyde, un acide carboxylique et un isonitrile pour donner un α-acétamidoamide [48] [49]. La figure 24 décrit le mécanisme communément admis pour cette réaction. La première étape est la condensation de l'amine sur l'aldéhyde pour former l'imine correspondante 12 qui se protone en présence de l'acide carboxylique. Le carbone divalent de l'isonitrile s'additionne sur l'iminium électrophile pour donner l'ion nitrilium 13 ; ce dernier subit une addition nucléophile de l'ion carboxylate avec formation de l'imidate 14. Après un réarrangement de Mumm...
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Réaction de Ugi
Réactions de Ugi et Passerini modifiées
Sources bibliographiques
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