MCR et isonitriles fonctionnalisés
Isonitriles et réactions multicomposants

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CHV2200 V1 Article de référence

MCR et isonitriles fonctionnalisés
Isonitriles et réactions multicomposants

Auteur(s) : Laurent EL KAIM, Jieping ZHU

Relu et validé le 25 octobre 2017 | Read in english

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7. MCR et isonitriles fonctionnalisés

7.1 Toluène sulfonyl methyl isonitrile

La chimie du toluène sulfonyl méthyl isonitrile (TosMIC) et de ses dérivés a été largement étudiée par l'équipe de Van Leusen [133]. La présence de deux groupements électroattracteurs sur le même carbone augmente fortement l'acidité de ces composés. Après déprotonation par des bases faibles, le carbanion formé peut ensuite réagir avec divers électrophiles. L'utilisation de doubles liaisons polarisées comme les imines et les composés carbonylés peut conduire à des hétérocycles par une séquence d'aldolisation (ou réaction de Mannich)/cyclisation/prototropie/β−élimination (figure  72 ) [134].

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