Utilisation des dérivés 1,3-dicarbonyls dans les réactions domino et multicomposés

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Utilisation des dérivés 1,3-dicarbonyls dans les réactions domino et multicomposés

Auteur(s) : Damien BONNE, Thierry CONSTANTIEUX, Yoann COQUEREL, Jean RODRIGUEZ

Relu et validé le 17 octobre 2017 | Read in english

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RÉSUMÉ

Les liaisons covalentes, c'est à dire celles qui lient deux atomes grâce à la mise en commun d'électrons provenant de chacun d'eux, sont des éléments essentiels de la chimie et de la physique. En effet, ces liaisons sont à l'origine de la construction des molécules (une ou plusieurs liaisons covalentes créées dans la même opération par réaction entre plusieurs substrats). Certaines particularités de ces liaisons déterminent des spécificités : une réaction est dite domino lorsqu'au moins deux liaisons covalentes sont créées. Lorsqu'au moins trois substrats sont impliqués dans la réaction, on parle de réaction multicomposée. Ce type de réactions chimiques est particulièrement intéressant car il permet d'économiser des étapes, donc d'être plus respectueux de l'environnement. Les composés 1,3-dicarbonylés sont également intéressants car ces plateformes synthétiques permettent de créer plusieurs liaisons covalentes dans la même opération grâce à la présence de quatre sites réactionnels. Cet article présente les réactions domino et/ou multicomposées impliquant au moins un partenaire 1,3-dicarbonylé.

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AUTEUR(S)

  • Damien BONNE : Maître de conférences, Aix-Marseille Université - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille, CNRS-UMR 6263, Centre Saint-Jérôme

  • Thierry CONSTANTIEUX : Professeur des Universités, Aix-Marseille Université - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille, CNRS-UMR 6263, Centre Saint-Jérôme

  • Yoann COQUEREL : Chargé de recherche au CNRS, Aix-Marseille Université - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille, CNRS-UMR 6263, Centre Saint-Jérôme

  • Jean RODRIGUEZ : Professeur des Universités, Aix-Marseille Université - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille, CNRS-UMR 6263, Centre Saint-Jérôme

 INTRODUCTION

Une stratégie conceptualisée récemment  , bien qu'utilisée depuis plusieurs milliards d'années par la Nature pour construire les molécules du vivant, consiste à utiliser des outils de synthèse (c'est-à-dire des réactions chimiques) modernes et plus efficaces pour créer plusieurs liaisons covalentes dans la même opération par une réaction entre deux (ou plus) substrats différents  .

Ainsi, on appelle réaction domino une transformation chimique qui permet de créer au moins deux liaisons covalentes par une cascade réactionnelle en une seule opération et sans changement des conditions de la réaction  .

Par ailleurs, on nomme réaction multicomposé une transformation qui implique au minimum trois substrats différents et dont le produit contient une partie substantielle de chacun des substrats, quel que soit le mécanisme impliqué 

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