Méthionine

1. Voies d’accès

1.1 Matières premières et intermédiaires

1.1.1 Acroléine

1.1.2 Sulfure de dihydrogène (H2S)

1.1.3 Méthylmercaptan (MSH)

1.1.4 Aldéhyde méthylthiopropionique (AMTP)

1.1.5 Acide cyanhydrique (HCN)

1.2 Synthèses industrielles de la méthionine

1.2.1 Synthèse de Bücherer

1.2.2 Synthèse de Strecker

1.3 Synthèse de l’hydroxyanalogue de la méthionine

2. Mise en œuvre industrielle

2.1 Aldéhyde méthylthiopropionique (AMTP)

2.2 Méthionine

2.2.1 Procédé avec saponification à la soude

2.2.2 Procédé avec saponification au carbonate de potassium

2.3 Hydroxyanalogue de la méthionine

2.3.1 Procédé Monsanto

2.3.2 Procédé Sodeti

2.4 Consommation de matières premières

2.4.1 Méthionine

2.4.2 Hydroxyanalogue de la méthionine

2.5 Sécurité. Environnement

3. Fiche produits

3.1 Propriétés physico-chimiques

3.1.1 Méthionine

3.1.2 Hydroxyanalogue de la méthionine

3.2 Utilisation

3.3 Marchés et producteurs

Références bibliographiques

a méthionine, ou acide 2-amino-4-(méthylthio) butyrique, de formule chimique , XXX est un acide aminé essentiel, non synthétisé par l’homme et les animaux et qui ne se retrouve qu’en faible quantité dans les céréales, nécessitant un appoint dans la ration alimentaire, notamment de la volaille, dont les besoins en méthionine sont importants.

Contrairement aux autres acides aminés, la méthionine est assimilable biologiquement aussi bien sous la forme dextrogyre (d ou +) que sous la forme lévogyre (l ou –), ce qui a permis le développement de synthèses chimiques conduisant au produit racémique. Ainsi, le marché de la méthionine de synthèse est pratiquement, uniquement, celui de la « dl méthionine » (ou méthionine ±) couramment désignée par DLM.

La méthionine a été découverte et isolée pour la première fois en 1922 à partir d’hydrolysat de protéines, mais sa production industrielle et son marché ne se sont développés qu’entre 1950 et 1960.

Aujourd’hui, le marché mondial de la méthionine obtenue par voie de synthèse chimique est voisin de 300 000 t/an. C’est de loin la source la plus importante de méthionine à côté d’apports d’origine naturelle (farine de poisson, tourteaux de soja...).

Le marché principal est celui des aliments pour la volaille. Jusqu’à ce jour, le marché des ruminants n’était pas accessible du fait de la dégradation de la méthionine par la flore bactérienne du rumen, mais ces dernières années ont vu apparaître des formulations de méthionine « protégée », qui permettent une protection ruminale avant libération dans les étapes suivantes du système digestif.

La méthionine est un solide cristallin. Au début des années 80 est apparu sur le marché un dérivé liquide de la méthionine : l’α –hydroxyacide correspondant ou acide 2-hydroxy-4-(méthylthio)butyrique, qui a la particularité d’être transformé in vivo en méthionine de façon pratiquement quantitative. Ce produit liquide, sous forme de solution aqueuse à 88 % en masse, représente maintenant environ un tiers du marché mondial de la méthionine.

Enfin, pour être complet sur les formes commerciales de la méthionine, il faut citer la solution aqueuse de méthioninate de sodium qui est l’équivalent d’une forme liquide avec une concentration de 40 % exprimée en méthionine libre.