Réactions multicomposants impliquant des additions sur des alcènes
Isonitriles et réactions multicomposants

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Réactions multicomposants impliquant des additions sur des alcènes
Isonitriles et réactions multicomposants

Auteur(s) : Laurent EL KAIM, Jieping ZHU

Relu et validé le 25 octobre 2017 | Read in english

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6. Réactions multicomposants impliquant des additions sur des alcènes

Les composés carbonylés et les imines sont des partenaires réactionnels privilégiés des isonitriles dans les réactions de Passerini et de Ugi. Les liaisons C-C multiples activées peuvent également subir une attaque nucléophile d'isonitriles pour initier des séquences multicomposants.

L'addition d'un isonitrile sur une cétone ou un ester α,β-insaturé peut conduire à des iminofuranes par une addition de Michael de l'isonitrile, suivie d'une cyclisation de l'énolate sur le nitrilium intermédiaire. Formellement, il s'agit ici encore d'une cycloaddition de type [4+1]. Ces réactions sur les dérivés carbonylés les plus simples ne sont pas observées sans l'utilisation d'acides de Lewis tel que le chlorure de gallium (figure  69 ) [128].

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