Fiche produit acroléine

1.1 - Principe du procédé
1.2 - Description de l’installation
1.3 - Produit obtenu et rendement
1.4 - Installations industrielles

2 - Fiche produit acroléine

2.1 - Propriétés physico-chimiques
2.2 - Réactions particulières
2.3 - Risques d’incendie et d’explosion
2.4 - Toxicité
2.5 - Stockage
2.6 - Manipulation
2.7 - Principaux producteurs
2.8 - Principales utilisations
2.9 - Prix de vente

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Auteur(s)

Yolène FRANÇOIS : Ingénieur procédés Elf Atochem

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INTRODUCTION

Nota :

Mise à jour du texte de Georges SCHAAL paru en 1982 dans ce traité.

Le premier procédé industriel de production d’acroléine, mis au point par Degussa en 1942, était basé sur la condensation en phase vapeur de l’acétaldéhyde et du formaldéhyde. En 1959, Shell a été le premier à commercialiser le procédé d’oxydation en catalyse hétérogène du propylène en acroléine. Tous les procédés actuellement exploités sont basés sur l’oxydation du propylène et utilisent des catalyseurs contenant du bismuth et du molybdène.

Une grande évolution des catalyseurs a en effet permis d’augmenter les taux de conversion du propylène de 15 % à plus de 90 %. Les premiers catalyseurs étaient des oxydes de cuivre et de sélénium. Aujourd’hui, les plus efficaces sont des oxydes métalliques complexes composés de Bi, Mo, Fe, Ni et /ou Co, K ou encore P, B, W ou Sb.

Rappelons que l’acroléine peut être également récupérée en fin de la première étape d’oxydation catalytique du propylène en acide acrylique (Acide acrylique dans ce traité).

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-j6100

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2. Fiche produit acroléine

2.1 Propriétés physico-chimiques

L’acroléine (ou 2-propénal) est, à température ambiante, un liquide incolore, volatil, totalement miscible dans les alcools de C₁ à C₅ , les éthers, les hydrocarbures et l’acétone.

Masse moléculaire : 56,06.

Température d’ébullition : 52,7 ^oC.

Température de congélation : – 87,0 ^oC.

Masse volumique à 20 ^oC : 0,842 7 g / cm³.

Densité de vapeur : 1,94.

Pression de vapeur à 20 ^oC : 286 mbar.

Viscosité à 0 ^oC : 0,43 cP (0,43 mPa · s).

Solubilités à 20 ^oC : 20,8 g d’acroléine dans 100 g de solution, 6,8 g d’eau dans 100 g de solution.

Azéotrope : 97,4 % d’acroléine et 2,6 % d’eau (en masse), température d’ébullition 52,4 ^oC sous 1 010 mbar.

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2.2 Réactions particulières

L’acroléine est un produit à pouvoir réactif élevé, qui a tendance à polymériser facilement soit par exposition à l’air ou à la lumière, soit en présence de produits chimiques tels que soude caustique, ammoniaque, amines, acides sulfurique ou nitrique, agents oxydants, en général avec un fort dégagement de chaleur et souvent explosion.

Pour cette raison, l’acroléine est généralement stabilisée avec 0,2 % en masse d’hydroquinone.

Sous l’action de la chaleur, au voisinage de 530 ^oC, l’acroléine se décompose en donnant différents produits gazeux tels que hydrogène, oxyde de carbone, méthane, éthane, éthylène, butène.

L’acroléine peut avoir des réactions violentes avec les oxydants et les produits acides ou basiques.