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Auteur(s)
-
Lucien MARCOU : Ingénieur ESPCI (École supérieure de physique et chimie industrielles de Paris) - Président du comité technique « Agents de surface » du CEN (Comité européen de normalisation) - Président honoraire du Syndicat français des producteurs d’agents de surface et produits auxiliaires industriels (ASPA) - Ancien président du Comité international de la détergence (CID)
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Les alkylbenzènesulfonates, ou sels des sulfophényl-4-alcanes, sont des agents de surface anioniques de formule :
R étant un radical hydrocarboné aliphatique et M un métal, le plus souvent du sodium.
Comme la plupart des agents de surface, les alkylbenzènesulfonates sont des mélanges complexes d’isomères et d’homologues, les produits les plus courants comportant des chaînes aliphatiques comprenant de 10 à 13 atomes de carbone.
La synthèse des alkylbenzènesulfonates est faite en deux étapes :
-
production d’alkylbenzènes par condensation de paraffines (alcanes) ou d’oléfines (alcènes) sur le benzène ;
-
sulfonation des alkylbenzènes et neutralisation des acides sulfoniques.
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2. Synthèse des alkylbenzènesulfonates
2.1 Sulfonation des alkylbenzènes
La sulfonation des alkylbenzènes [5] est aisée ; elle est réalisée, en continu, à l’aide de trioxyde de soufre (SO3), dilué avec de l’air sec. Elle conduit aux acides alkylbenzènesulfoniques, et, après neutrali-
sation, aux alkylbenzènesulfonates ; le plus courant est le sel de sodium LASlinear sodium alkylbenzenesulfonate ().
La sulfonation des alkylbenzènes est une réaction exothermique ; les installations de sulfonation sont donc conçues afin d’éliminer rapidement l’énergie thermique produite ; il s’agit, le plus souvent, de réacteurs verticaux, dans lesquels les alkylbenzènes, introduits par le haut, s’écoulent en films minces sur des parois refroidies ; SO3 dilué avec de l’air est également introduit en haut du réacteur ; l’acide sulfonique est recueilli en bas du réacteur (se reporter à l’ar-ticle J 5 740 Sulfonation et sulfatation, dans le présent traité).
Les conditions de sulfonation d’un alkylbenzène linéaire, dans un réacteur de ce type (réacteur Ballestra) sont les suivantes :
-
rapport molaire SO3/alkylbenzène : 1,03 ;
-
concentration (en volume) de SO3 dans l’air sec : 5 à 8,5 % ;
-
température de l’eau de refroidissement : 34 à 36 ×C ;
-
température de sortie de l’acide sulfonique : 45 ×C.
Les acides alkylbenzènesulfoniques sont stables ; ils peuvent être commercialisés sous leur forme acide, la neutralisation étant réalisée par le client au moment de la formulation. Lorsque la neutralisation est faite en continu après la sulfonation, il est souhaitable de laisser mûrir au préalable l’acide sulfonique pendant 30 min afin de parfaire la sulfonation.
HAUT DE PAGE2.2 Qualité des acides alkylbenzènesulfoniques et de leurs sels
Les acides alkylbenzènesulfoniques sont des liquides visqueux, de couleur brune ; leurs principales caractéristiques (teneurs en masse) sont :
-
acides sulfoniques supérieure à 96 % ;
-
acide sulfurique inférieure à 1 % ;
-
insulfonés inférieure à 2 % ;
-
eau inférieure...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ERICKSON (L.C.), BANERJI (A.), FRITSCH (T.R.) et BERNA (J.L.) - New solid-bed alkylation technology - . Compte rendu du 4e congrès du CESIO, Barcelone, 1996. Vol. I, p. 177-189.
-
(2) - BERNA (J.L.), RENTA (C.) et MORENO (A.) - The use of life cycle inventory (L.C.I.) as a tool to evaluate the new LAB technology - . Compte rendu du 4e congrès du CESIO, Barcelone, 1996. Vol. III, p. 321-331.
-
(3) - BERNA (J.L.), MORENO (A.), BANERJI (A.), FRITSCH (T.R.) et VORA (B.V.) - Growth and developments in linear alkylbenzene technology. Thirty years of innovation and more to come - . Compte rendu de la 3e conférence mondiale sur les détergents, Montreux, 1993. Am. Oil Chemists Society, p. 127-134.
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(4) - IMAI (T.) - The U.O.P. / CEPSA DETAL Process - . Science and technology in catalysis, 1994, p. 339-342.
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(5) - MORETTI (G.F.) et ADAMI (I.) - Properties application and production technology of pure anionic surfactants in dry form - . Compte rendu du 4e congrès du CESIO, Barcelone, 1996. Vol. I, p. 321-338.
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