Synthèse des alkylbenzènes
Alkylbenzènesulfonates

1.1 Évolution

La production industrielle des alkylbenzènes a démarré dans les années 30 (brevets américains 2.220.099 de IG Farben en 1934 et 2.134.711 de National Aniline en 1938) ; elle était alors réalisée par condensation du dérivé monochloré du tétramère du propylène sur le benzène par réaction de Friedel et Crafts.

Ce tétrapropylbenzène (ou dodécylbenzène) a été, après sulfonation, la matière première de base des premiers détergents ménagers en poudre pour le lavage du linge. La croissance considérable et rapide de ces détergents ménagers fut telle que la teneur de certaines eaux de surface en tétrapropylbenzènesulfonate de sodium provoqua la formation de mousses persistantes et gênantes, en particulier au niveau des déversoirs existants sur certaines rivières. Ces mousses furent le révélateur du degré de pollution des eaux par le produit et à l’origine de très nombreuses études d’impact sur l’environnement.

Il fallait trouver, pour remplacer ce tétrapropylbenzènesulfonate, un agent de surface qui ne s’accumule pas dans les eaux, un produit qui soit détruit, digéré par les micro-organismes présents dans les eaux, un produit « biodégradable ».

Les études sur la biodégradabilité ont montré que celle-ci était liée à la structure de la chaîne aliphatique : elle diminue avec le nombre de ramifications et elle est fonction de la position de celles-ci sur la chaîne carbonée. Le tétrapropylbenzènesulfonate, dont la chaîne est très ramifiée, est particulièrement résistant à la biodégradation, alors qu’un alkylbenzènesulfonate à chaîne linéaire et dont le groupe méthyle terminal est loin du cycle benzénique, est rapidement dégradé ; c’est le cas du 2-(4-sodiumsulfophényl) dodécane :

En avril 1963, les producteurs américains d’alkylbenzènes déci-dèrent de remplacer le tétrapropylbenzène par un produit biodégradable : un alkylbenzène à chaîne linéaire LAB, appelé (de l’anglais linear alkylbenzene). C’était la première fois au monde qu’un changement industriel pour une production de cette importance (200 000 t/an) était lié à la protection de l’environnement et...