Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Lucien MARCOU : Ingénieur ESPCI (École supérieure de physique et chimie industrielles de Paris) - Président du comité technique « Agents de surface » du CEN (Comité européen de normalisation) - Président honoraire du Syndicat français des producteurs d’agents de surface et produits auxiliaires industriels (ASPA) - Ancien président du Comité international de la détergence (CID)
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les alkylbenzènesulfonates, ou sels des sulfophényl-4-alcanes, sont des agents de surface anioniques de formule :
R étant un radical hydrocarboné aliphatique et M un métal, le plus souvent du sodium.
Comme la plupart des agents de surface, les alkylbenzènesulfonates sont des mélanges complexes d’isomères et d’homologues, les produits les plus courants comportant des chaînes aliphatiques comprenant de 10 à 13 atomes de carbone.
La synthèse des alkylbenzènesulfonates est faite en deux étapes :
-
production d’alkylbenzènes par condensation de paraffines (alcanes) ou d’oléfines (alcènes) sur le benzène ;
-
sulfonation des alkylbenzènes et neutralisation des acides sulfoniques.
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Synthèse des alkylbenzènesulfonates1. Synthèse des alkylbenzènes
1.1 Évolution
La production industrielle des alkylbenzènes a démarré dans les années 30 (brevets américains 2.220.099 de IG Farben en 1934 et 2.134.711 de National Aniline en 1938) ; elle était alors réalisée par condensation du dérivé monochloré du tétramère du propylène sur le benzène par réaction de Friedel et Crafts.
Ce tétrapropylbenzène (ou dodécylbenzène) a été, après sulfonation, la matière première de base des premiers détergents ménagers en poudre pour le lavage du linge. La croissance considérable et rapide de ces détergents ménagers fut telle que la teneur de certaines eaux de surface en tétrapropylbenzènesulfonate de sodium provoqua la formation de mousses persistantes et gênantes, en particulier au niveau des déversoirs existants sur certaines rivières. Ces mousses furent le révélateur du degré de pollution des eaux par le produit et à l’origine de très nombreuses études d’impact sur l’environnement.
Il fallait trouver, pour remplacer ce tétrapropylbenzènesulfonate, un agent de surface qui ne s’accumule pas dans les eaux, un produit qui soit détruit, digéré par les micro-organismes présents dans les eaux, un produit « biodégradable ».
Les études sur la biodégradabilité ont montré que celle-ci était liée à la structure de la chaîne aliphatique : elle diminue avec le nombre de ramifications et elle est fonction de la position de celles-ci sur la chaîne carbonée. Le tétrapropylbenzènesulfonate, dont la chaîne est très ramifiée, est particulièrement résistant à la biodégradation, alors qu’un alkylbenzènesulfonate à chaîne linéaire et dont le groupe méthyle terminal est loin du cycle benzénique, est rapidement dégradé ; c’est le cas du 2-(4-sodiumsulfophényl) dodécane :
En avril 1963, les producteurs américains d’alkylbenzènes déci-dèrent de remplacer le tétrapropylbenzène par un produit biodégradable : un alkylbenzène à chaîne linéaire LAB, appelé (de l’anglais linear alkylbenzene). C’était la première fois au monde qu’un changement industriel pour une production de cette importance (200 000 t/an) était lié à la protection de l’environnement et non à la supériorité d’un...
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Synthèse des alkylbenzènes
BIBLIOGRAPHIE
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-
(2) - BERNA (J.L.), RENTA (C.) et MORENO (A.) - The use of life cycle inventory (L.C.I.) as a tool to evaluate the new LAB technology - . Compte rendu du 4e congrès du CESIO, Barcelone, 1996. Vol. III, p. 321-331.
-
(3) - BERNA (J.L.), MORENO (A.), BANERJI (A.), FRITSCH (T.R.) et VORA (B.V.) - Growth and developments in linear alkylbenzene technology. Thirty years of innovation and more to come - . Compte rendu de la 3e conférence mondiale sur les détergents, Montreux, 1993. Am. Oil Chemists Society, p. 127-134.
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(4) - IMAI (T.) - The U.O.P. / CEPSA DETAL Process - . Science and technology in catalysis, 1994, p. 339-342.
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(5) - MORETTI (G.F.) et ADAMI (I.) - Properties application and production technology of pure anionic surfactants in dry form - . Compte rendu du 4e congrès du CESIO, Barcelone, 1996. Vol. I, p. 321-338.
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