4. Isomérie géométrique et médicaments
Sachant que les différences d’activité retrouvées chez des médicaments sont en rapport avec la structure spatiale de la cible asymétrique sur laquelle ils agissent, il n’est pas inutile d’évoquer l’importance de l’isomérie géométrique. Celle-ci résulte de la présence de substituants autour d’une double liaison conduisant à l’isomérie Z /E ou cis /trans. Les isomères géométriques tels que les butènes cis et trans ou les acides malique et fumarique sont dépourvus d’activité optique. Ils se caractérisent par l’absence de liberté de rotation autour de la liaison (figure 31).
Cette isomérie se rencontre également en cas de présence d’une double liaison entre un atome de carbone et un hétéroatome (exemple azote) et chez les dérivés alicycliques présentant deux centres chiraux (diméthylcyclohexanes)...
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Isomérie géométrique et médicaments
Chiralité et propriétés pharmacocinétiques
Références bibliographiques
- (1) - - Ouvrages et revues traitant des rapports entre la stéréochimie et les propriétés pharmacologiques et pharmacocinétiques de médicaments : WINEFORDER (J.D.). – The impact of stereochemistry on drug development and use. Volume 12. John Wiley and Sons Inc., New York (1997) ; WAINER (I.W.) et DRAYER (D.E.). – Stereochemistry. Analytical methods...
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