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Patrick JANSSENS : Chef du Département Sécurité – Environnement – Procédés - Société Française Hoechst
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Le glyoxal, ou éthanedial, est le plus simple des dialdéhydes aliphatiques. Il a été obtenu pour la première fois en 1856 par oxydation nitrique de l’éthanol. La préparation et l’étude des propriétés de cette petite molécule bifonctionnelle a fait l’objet de très nombreux travaux, mais son utilisation en chimie organique industrielle n’a connu un développement appréciable qu’à partir de 1940. Depuis, le glyoxal continue de susciter un très vif intérêt en chimie fine et en chimie textile. Ses deux groupes carbonyle adjacents lui confèrent une très grande réactivité qui en fait, par exemple, un synthon très utile en chimie hétérocyclique ou un agent de réticulation très efficace en chimie macromoléculaire.
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1. Procédé d’oxydation nitrique de l’acétaldéhyde
1.1 Principe du procédé
Il consiste à faire réagir l’acide nitrique sur l’acétaldéhyde en solution aqueuse sous pression et à température modérée. Il en résulte une oxydation de l’acétaldéhyde en glyoxal, très exothermique, selon l’équation globale principale :
avec ΔH = – 339 k J (81 kcal) par mole d’acétaldéhyde.
L’acétaldéhyde et le glyoxal étant des espèces oxydables, la réaction principale est accompagnée de nombreuses réactions secondaires conduisant aux acides formique, acétique, glyoxylique et oxalique et même au dioxyde de carbone (gaz carbonique), réactions qu’il convient de minimiser :
avec ΔH = – 489 k J (117 kcal) par mole d’acétaldéhyde
avec ΔH = – 293 k J (70 kcal) par mole d’acétaldéhyde
avec ΔH = – 134 k J (32 kcal) par mole de glyoxal
Les matières premières sont l’acétaldéhyde commercial utilisé sous forme liquide et l’acide nitrique concentré (55 % en masse).
Le...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MATTIODA (G.), BLANC (A.) - Glyoxal dans : Ullmann’s Encylopedia of Industrial Chemistry, - vol. A 12, VCH Verlagsgesellschaft mbH (Allemagne), p. 491-494, (1989).
-
(2) - GUETTÉ (J.P.), MATTIODA (G.), MÉTIVIER (B.) - Le glyoxal, une molécule très fonctionnelle. - L’Actualité chimique, p. 23-31, 80 réf, mai 1982.
-
(3) - BOZEL-MALETTRA (Société Industrielle de Produits Chimiques) - Procédé de fabrication de glyoxal et de polyglyoxal. - Brevet français no 1008548 du 24 avril 1948.
-
(4) - BOZEL-MALETTRA (Société Industrielle de Produits Chimiques) - Produits de condensation solubles dans l’eau, pour l’ennoblissement des textiles. - Brevet français no 1010099 du 26 avril 1948.
-
(5) - BADISCHE ANILIN, SODA FABRIK AG - Procédé pour la préparation du glyoxal. - Brevet français no 1509259 du 4 janv. 1967.
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