Bibliographie & annexes
Présentation
Auteur(s)
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Michel CHEVALIER : Diplômé d’Études Supérieures Techniques du Conservatoire des Arts et Métiers - Ancien Chef du Laboratoire Matières à mouler. Société La Bakélite
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les phénoplastes sont des matières thermodurcissables obtenues par polycondensation d’un phénol et d’un aldéhyde avec élimination d’eau et formation d’un réseau tridimensionnel. Le phénol et le formol sont les deux produits de base de loin le plus couramment utilisés, mais certains phénols substitués (crésol, résorcinol, etc.) peuvent conduire à des résines particulières. Cet article ne décrira pratiquement que les phénols-formols.
Le Belge Léo Baekeland fit, en 1907, aux États-Unis l’étude systématique de la polycondensation du phénol et du formol en fonction du pH et du rapport molaire des deux réactifs. Il eut le mérite de modifier les propriétés du condensat obtenu, généralement désigné sous le nom de résine, par adjonction de charges et d’en prévoir les utilisations.
Ainsi, les phénoplastes sont utilisés par de nombreuses industries sous forme de résines (liquides, en solution et solides), de matières à mouler, de semi-produits ou de composites. Les applications dans les domaines exigeant une bonne tenue en température, un comportement au feu satisfaisant ainsi qu’une faible émission de fumées tendent à se développer, par exemple celles des composites dans les transports.
Les pourcentages sont toujours donnés en masse.
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Aspects économiques1. Préparation
1.1 Matières premières
Le phénol se présente sous forme de prismes incolores qui deviennent progressivement roses au contact de l’air et fondent à 41 oC. Il n’est que partiellement miscible à l’eau à température ambiante.
Il possède trois liaisons C—H réactives : deux en position ortho et une en position para :
Si l’une des positions réactives est bloquée par un substituant (exemple : o- crésol o -HO — C6H4— CH3 ), il ne peut pas y avoir formation d’un réseau tridimensionnel.
Autrefois, le phénol était obtenu par distillation des goudrons de houille. Maintenant, il est préparé par synthèse en fixant un groupement OH sur un noyau benzénique. 90 % de la production mondiale de phénol est produite à partir du cumène C6H5—CH(CH3)2 , obtenu à partir de naphta et donne comme sous-produit de l’acétone ; ce procédé est utilisé en France.
À la fin de 1988, la capacité mondiale de production de phénol était de 4 700 k t /an ; celle de la France était de 127 k t /an. Le phénol est utilisé dans beaucoup d’autres applications, ce qui peut entraîner des fluctuations de prix.
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Le formaldéhyde
est un gaz à la température ambiante (température d’ébullition : – 21 oC). Le formol commercial utilisé pour la fabrication des phénoplastes est une solution aqueuse contenant généralement 50 à 51 % de formol (37 %...
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