Article de référence | Réf : P3280 v1
Auteur(s) : Serge KIRKIACHARIAN
Date de publication : 10 déc. 2007
Relu et validé le 01 nov. 2015
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dans laquelle l'activité biologique est quantifiée en fonction de la structure chimique de base ou pharmacophore, responsable de l'activité biologique et comportant certains substituants. Un pharmacophore était antérieurement défini à l'aide d'une structure moléculaire statique, souvent plane. Les progrès de la chimie et de la modélisation moléculaire ont permis de prendre en considération sa structure tridimensionnelle ainsi que ses propriétés dynamiques contribuant à l'amélioration des études de RSA.
Les analogues structuraux sont des dérivés obtenus à l'aide de modifications apportées au pharmacophore de référence d'un principe actif. Ce dernier est un dérivé naturel ou de synthèse. En modifiant sa structure : changement de substituant, de groupement fonctionnel, de cycle ou son ouverture (cycle potentiel), il est possible d'obtenir :
des composés susceptibles de présenter des propriétés biologiques similaires ou améliorées (action agoniste). L'action agoniste est partielle lorsque la réponse attendue est faible ;
des composés présentant des activités différentes voire inverses (effet antagoniste).
Exemples d'analogues ayant une activité similaire ou améliorée (figure 1) :
cas du barbital, dont la modification de la structure conduit au butobarbital, plus lipophile, correspondant à un barbiturique hypnotique amélioré ;
avec les thiobarbituriques tels que le thiopental, l'action devient rapide et sa durée plus courte, ce qui les rend utilisables en anesthésie générale ;
la modification de la structure de la pénicilline G naturelle au niveau de la liaison amide, conduit à l'amoxicilline et à d'autres dérivés dont le spectre antibactérien est plus étendu. D'autre part, leur résistance à l'acidité gastrique, les rend administrables par la voie orale.
Exemples d'analogues ayant des activités biologiques différentes ou antagonistes
Analogues de bases pyrimidiniques (figure 2) :
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MÉDICAMENTS ET PRODUITS PHARMACEUTIQUES
(1) - * - The Merck Index 13th Edition, Merck and Co Inc. Whitehouse Station NJ (2001).
(2) - LEDNICER (D.), MITSCHER (L.A.) - The organic chemistry of drug synthesis - (3 vol.) Wiley-Interscience (New York).
(3) - KIRKIACHARIAN (S.) - Guide de Chimie Thérapeutique - . Ellipses Edition Marketing, Paris (1996).
(4) - MARTINDALE - The Extra Pharmacopea - . The Pharmaceutical Society 31st Edition, London (1996).
(5) - * - Précis de Chimie Thérapeutique, Tec et Doc Lavoisier, Paris.
(6) - KIRKIACHARIAN (S.) - (a) L'Index des Médicaments - . Tec et Doc Lavoisier, Paris ; (b) : Dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques, Paris (2006).
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