Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Jean-Laurent PRADEL : lngénieur de recherche au Centre de Recherche d’ATOFINA à Serquigny
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Évelyne BONNET : Responsable développement technique au Centre de Recherche de l’Oise, Cray Valley
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les oligomères hydroxytéléchéliques de butadiène (PBHT : polybutadiène hydroxytéléchélique) sont des macromolécules fonctionnelles liquides qui entrent dans la chimie des polyuréthanes en tant que polyols constitutifs.
Ils se distinguent des autres polyols (polyesters ou polyéthers) par leur squelette hydrocarboné insaturé qui confère aux polyuréthanes, qui en sont issus, une excellente résistance à l’hydrolyse, une bonne flexibilité à froid et de bonnes propriétés diélectriques.
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Caractérisation2. Synthèse
La synthèse d’oligomères hydroxytéléchéliques de butadiène est connue selon trois procédés de polymérisation : radicalaire, anionique et métathèse. Nous nous intéresserons plus particulièrement au procédé de polymérisation radicalaire qui représente l’essentiel de la production mondiale de PBHT (polybutadiène hydroxytéléchélique), sous la marque Poly bd® par ATOFINA.
2.1 Le monomère
Le butadiène est un monomère gazeux, inflammable et toxique :
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point d’ébullition est de − 4,5 ˚C
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point critique : TC = 161,8 ˚C et PC = 4 204,3 kPa
Le tableau 1 donne sa pression de vapeur saturante (en kPa) entre 170 et 431 K.
HAUT DE PAGE2.2 Voie radicalaire
C’est la voie de synthèse la plus couramment utilisée industriellement pour l’obtention du produit . Comme toute polymérisation radicalaire, la préparation d’oligomères hydroxytéléchéliques de butadiène fait intervenir une étape d’amorçage, de propagation et de terminaison.
L’amorceur utilisé est le peroxyde d’hydrogène (ou eau oxygénée). Mais ce dernier n’étant pas soluble dans le butadiène, un solvant mutuel est utilisé pour assurer l’homogénéité du milieu réactionnel. En l’occurrence, les meilleurs solvants sont les alcools simples en C1 à C4, à savoir par exemple, le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol et le butanol-2 ont été largement étudiés . Au cours de la polymérisation, l’oligomère formé précipite et la fin de réaction se déroule en phase dispersée.
La réaction de terminaison est principalement de la recombinaison ce qui confère au produit final son caractère téléchélique. Cependant, plusieurs réactions secondaires ont lieu durant la polymérisation à cause de la nature du solvant (agent de transfert) et de l’amorceur très réactif (greffage).
In fine, le produit obtenu est donc multifonctionnel avec 95 % de fonctions alcool primaires et 5 % de fonctions secondaires...
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Synthèse
BIBLIOGRAPHIE
ANNEXES
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Handbook of Chemistry and Physics - * - 71e éd., p. 683 (1990).
Atlantic Richfield Co - * - US 2, 136, p. 157 (1972).
Atlantic Richfield Co - * - US 2, 228, p. 791 (1974).
PINAZZI (C.) - LEGEAY (G.) - BROSSE (J.C.) - * - J. Polym. Sci. : Symp., 42, p. 11-19 (1973).
PINAZZI (C.) - LEGEAY (G.) - BROSSE (J.C.) - * - Makromol. Chem., 176, p. 1307-1322 (1975).
BROSSE (J.C.) - LEGEAY (G.) - LENAIN (J.C.) - BONNIER (M.) - PINAZZI (C.) - * - Makromol. Chem., 179, p. 79-85 (1978).
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BP Amoco Corp - * - WO 9922866 (1999).
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