Bibliographie & annexes
Présentation
Auteur(s)
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Lucien MARCOU : Ingénieur ESPCI (École supérieure de physique et chimie industrielles de Paris) - Président du comité technique « Agents de surface » du CEN (Comité européen de normalisation) - Président honoraire du Syndicat français des producteurs d’agents de surface et produits auxiliaires industriels (ASPA) - Ancien président du Comité international de la détergence (CID)
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le terme sulfonation désigne la réaction chimique permettant d’introduire un groupement sulfonique – SO3H dans une molécule, par liaison directe carbone-soufre [définition donnée dans les normes ISO 862 (1984) et EN ISO 862 (1995) – « Agents de surface. Vocabulaire »].
La sulfatation est la réaction chimique permettant d’obtenir un ester sulfurique. En pratique, on obtient un monoester sulfurique R—O—SO3M.
La chlorosulfonation, ou plus généralement les halosulfonations ainsi que la sulfoxydation, sont, par extension, considérées comme des sulfonations.
La sulfonation et la sulfatation ont pour but d’apporter ou d’améliorer la solubilité dans l’eau des molécules organiques ; elles sont utilisées pour la synthèse d’agents de surface anioniques ; la sulfonation permet aussi d’obtenir des intermédiaires de synthèse conduisant à des produits plus élaborés comme les phénols, par réactions dites d’échange (fusion alcaline).
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VERSIONS
- Version archivée 1 de déc. 1982 par Pierre BOUVET
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Exemples de procédés continus4. Exemples de procédés discontinus
4.1 Appareillage industriel
Les sulfoneurs sont des réacteurs classiques, en fonte, acier ou acier inoxydable, ou bien émaillés ; ils sont munis d’agitateurs entraînés par un moteur et un réducteur ; ils peuvent être chauffés ou refroidis grâce à une double enveloppe ou des demi-coquilles dans lesquelles circule un fluide caloporteur.
L’acide sulfurique concentré n’attaque pas la fonte ou l’acier ; il n’y a donc pas de problèmes importants de corrosion. Par contre, les réacteurs destinés à la sulfatation par la chlorhydrine sulfurique doivent être émaillés du fait de la présence d’acide chlorhydrique.
Les systèmes d’agitation sont adaptés à la viscosité du milieu de sulfonation :
-
agitateur à ancre pour les milieux visqueux (figure 1) ;
-
agitateur à turbine pour les milieux fluides.
La vidange est faite, en général, par une vanne de pied.
Ces sulfoneurs sont presque toujours surmontés d’un système à reflux ; dans le cas des sulfonations avec élimination par distillation azéotropique de l’eau produite, les sulfoneurs sont équipés d’un ensemble condenseur-séparateur permettant d’éliminer l’eau au fur et à mesure de sa production et de recycler le solvant.
Dans le cas des sulfatations par la chlorhydrine sulfurique, les réacteurs, émaillés, sont munis d’une colonne d’absorption afin de retenir l’acide chlorhydrique gazeux produit ; cette colonne, généralement en verre, est alimentée en eau à sa partie supérieure.
HAUT DE PAGE4.2 Sulfonation du benzène
Dans un sulfoneur muni d’un système de reflux, on introduit sous agitation à 70 oC le benzène dans deux fois sa masse de monohydrate (H2SO4 à 100 %). La température s’élève à 100 oC. Le produit obtenu,...
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