Présentation
Auteur(s)
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Lucien MARCOU : Ingénieur ESPCI (École supérieure de physique et chimie industrielles de Paris) - Président du comité technique « Agents de surface » du CEN (Comité européen de normalisation) - Président honoraire du Syndicat français des producteurs d’agents de surface et produits auxiliaires industriels (ASPA) - Ancien président du Comité international de la détergence (CID)
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le terme sulfonation désigne la réaction chimique permettant d’introduire un groupement sulfonique – SO3H dans une molécule, par liaison directe carbone-soufre [définition donnée dans les normes ISO 862 (1984) et EN ISO 862 (1995) – « Agents de surface. Vocabulaire »].
La sulfatation est la réaction chimique permettant d’obtenir un ester sulfurique. En pratique, on obtient un monoester sulfurique R—O—SO3M.
La chlorosulfonation, ou plus généralement les halosulfonations ainsi que la sulfoxydation, sont, par extension, considérées comme des sulfonations.
La sulfonation et la sulfatation ont pour but d’apporter ou d’améliorer la solubilité dans l’eau des molécules organiques ; elles sont utilisées pour la synthèse d’agents de surface anioniques ; la sulfonation permet aussi d’obtenir des intermédiaires de synthèse conduisant à des produits plus élaborés comme les phénols, par réactions dites d’échange (fusion alcaline).
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VERSIONS
- Version archivée 1 de déc. 1982 par Pierre BOUVET
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1. Sulfonation
1.1 Généralités
La sulfonation directe à l’aide du trioxyde de soufre SO3 ou de H2SO4 des composés aromatiques est aisée ; elle est utilisée pour la synthèse d’agents de surface anioniques du type alkylbenzènesulfonates et l’obtention d’hydrotropes : toluènesulfonate, cumènesulfonate... Elle permet aussi d’obtenir des intermédiaires de synthèse .
À partir du benzène sont ainsi fabriquées des matières colorantes et des produits pharmaceutiques. Quant au toluène, il conduit aux sulfamides et à la saccharine.
Les encadrés 1, 2 et 3 donnent une idée des principaux produits issus de la sulfonation du benzène et du toluène.
Ar : radical aryle
La sulfonation des dérivés...
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Sulfonation
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