Bibliographie & annexes
Présentation
Auteur(s)
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Lucien MARCOU : Ingénieur ESPCI (École supérieure de physique et chimie industrielles de Paris) - Président du comité technique « Agents de surface » du CEN (Comité européen de normalisation) - Président honoraire du Syndicat français des producteurs d’agents de surface et produits auxiliaires industriels (ASPA) - Ancien président du Comité international de la détergence (CID)
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le terme sulfonation désigne la réaction chimique permettant d’introduire un groupement sulfonique – SO3H dans une molécule, par liaison directe carbone-soufre [définition donnée dans les normes ISO 862 (1984) et EN ISO 862 (1995) – « Agents de surface. Vocabulaire »].
La sulfatation est la réaction chimique permettant d’obtenir un ester sulfurique. En pratique, on obtient un monoester sulfurique R—O—SO3M.
La chlorosulfonation, ou plus généralement les halosulfonations ainsi que la sulfoxydation, sont, par extension, considérées comme des sulfonations.
La sulfonation et la sulfatation ont pour but d’apporter ou d’améliorer la solubilité dans l’eau des molécules organiques ; elles sont utilisées pour la synthèse d’agents de surface anioniques ; la sulfonation permet aussi d’obtenir des intermédiaires de synthèse conduisant à des produits plus élaborés comme les phénols, par réactions dites d’échange (fusion alcaline).
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- Version archivée 1 de déc. 1982 par Pierre BOUVET
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Exemples de procédés discontinus3. Mise en œuvre industrielle
3.1 Agents de sulfonation et de sulfatation
3.1.1 Caractéristiques de SO3 et de ses hydrates
SO3 est un liquide qui évolue très rapidement vers une forme solide, en particulier en présence de traces d’humidité ; il doit donc être utilisé dès sa production ou bien être stabilisé sous forme liquide. Cette forme liquide, stabilisée à l’aide de très faibles quantités (0,1 % en masse) de dérivés du bore, du phosphore ou du soufre, est connue sous le nom commercial de Sulfan, produit dont la température d’ébullition est de 44,5 oC.
La mise en œuvre de SO3 gazeux, dilué avec de l’air très sec, comme agent de sulfonation/sulfatation, nécessite donc l’installation soit d’un brûleur à soufre et d’une unité de conversion
, soit d’un évaporateur à Sulfan.
SO3 peut également être utilisé en solution dans des solvants organiques halogénés ou dans du dioxyde de soufre liquide.
Dans le cas de l’emploi de solvants tels le chloroforme ou le tétrachlorure de carbone, il y a risque de formation de phosgène, nécessitant des précautions du point de vue hygiène et sécurité.
Ce sont des solutions de SO3 dans de l’acide sulfurique ; leur teneur en SO3 libre peut être réglée de 0 à 65 % en masse. Les deux qualités courantes sont :
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l’oléum à 20 % (20 g de SO3 libre pour 100 g d’oléum) ;
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l’oléum...
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