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Chimie supportée sur phase solideArticle de référence | Réf : CHV1550 v1
Auteur(s) : Chantal LARPENT, Emmanuel MAGNIER
Date de publication : 10 févr. 2011
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Synthèse organique sous haute pressionCet article fait partie de l’offre
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Addition de Michael
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Réaction de Darzens
Réaction de Knoevenagel
Réaction de Wittig et d'Horner-Emmons
Réaction de carbènes (insertion de dichlorocarbènes, préparation d'isonitriles)
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Nucléophile Substrat
Cyanure Halogénoalcane
Azoture Halogénure d'acide
Nitrite, nitrate Anhydride
Bromure, Iodure, Sulfochlorure
Fluorure
Thiocyanate, cyanate Epichlorhydrine
Sulfure, Sulfite Halogénure de phosphoryle
Carboxylate
Il s'agit ici de l'approche inverse qui fait intervenir un transfert d'un ou plusieurs partenaires réactionnels lipophiles, organosolubles, dans l'eau et ainsi permet à la réaction de se produire en phase aqueuse. Le transfert peut être réalisé par adjonction d'un catalyseur de transfert de phase qui permet la solubilisation en phase aqueuse par formation d'un intermédiaire réactionnel hydrosoluble ou d'un complexe d'inclusion hydrosoluble. Le transfert peut également être obtenu au moyen de composés tensioactifs qui permettent soit la solubilisation dans des agrégats, soit la dispersion sous forme de gouttelettes ou de fines particules solides.
Compte tenu des préoccupations environnementales actuelles et des limitations relatives à l'emploi de solvants organiques, l'utilisation de l'eau comme solvant réactionnel connait un intérêt croissant. De nombreux travaux ont permis de démontrer que l'eau est un solvant de choix pour bon nombre de réactions de synthèse organique qui peuvent y être conduites dans des conditions douces avec des rendements et des sélectivités souvent améliorés par rapport aux solvants organiques [K1210].
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MÉDICAMENTS ET PRODUITS PHARMACEUTIQUES
(1) - Makosza (M.) - Phase-transfer catalysis : A general green methodology in organic synthesis. - Pure Appl. Chem., 72, p. 1399-1403 (2000).
(2) - Naik (S.D.), Doraiswamy (L.K.) - Phase Transfer Catalysis : Chemistry and Engineering. - AIChE J., 44, p. 612-646 (1998).
(3) - Ikunaka (M.) - PTC in OPRD : An Illustrative Overview. - Org. Process Res. D., 12, p. 698-709 (2008).
(4) - Freedman (H.H.) - Industrial applications of phase transfer catalysis (PTC) : past, present and future. - Pure Appl. Chem., 58, p. 857-868 (1986).
(5) - Makosza (M.), Fedorynski (M.) - Co-catalysis in phase transfer catalyzed reactions (a concept paper). - Arkivoc, 4, p. 7-17 (2006).
(6) - Bogdal (D.), Loupy (A.) - Application of Microwave Irradiation to Phase-Transfer Catalyzed Reactions. - ...
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Sonochimie organique.
Chimie dans l'eau.
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