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Chimie supportée sur phase solideArticle de référence | Réf : CHV1550 v1
Auteur(s) : Chantal LARPENT, Emmanuel MAGNIER
Date de publication : 10 févr. 2011
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La catalyse par transfert de phase (CTP) est maintenant une technique bien établie, largement utilisée en chimie de synthèse et appliquée dans de multiples procédés industriels. Nous présentons ici le principe de la catalyse par transfert de phase et ses avantages pour le développement de procédés plus écorespectueux, ses principales applications avec les développements récents les plus saillants. Pour un panorama complet et détaillé des multiples applications de la catalyse par transfert de phase le lecteur pourra se reporter aux articles [J1192][J1230v2] de cette base et aux ouvrages cités en références.
La catalyse par transfert de phase repose sur le transfert d'un réactif anionique en phase organique par formation d'une paire d'ions lipophiles avec un cation lipophile, appelé catalyseur de transfert de phase. Cette technique est applicable à une grande variété de réactions au cours desquelles des anions, organiques ou inorganiques, réagissent avec des substrats organiques. Les réactions peuvent être conduites en système liquide-liquide (L/L : eau / solvant organique ou substrat liquide pur) ou en système solide-liquide (S/L). Dans ces systèmes biphasiques hétérogènes, une phase (phase aqueuse ou solide) est le réservoir d'anions réactifs ou de base (qui permet la génération d'anions organiques) alors que le substrat organique est localisé dans la seconde phase (phase organique). Les anions réactifs sont continûment transférés en phase organique sous forme de paire d'ions lipophiles avec un cation lipophile (Q+) apporté par le catalyseur de transfert de phase (typiquement un sel de tétraalkylammonium Q+X–).
En système L/L, les réactions sont généralement effectuées avec des solvants aromatiques (toluène), des solvants chlorés (chloroforme, dichlorométhane) ou sans solvant lorsque le substrat organique est liquide à la température de réaction.
En système S/L on utilise classiquement des solvants polaires aprotiques (acétonitrile, DMF...) ou encore des solvants aromatiques (toluène).
Les réactions de catalyse par transfert de phase peuvent être divisées en deux grandes catégories [1] :...
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MÉDICAMENTS ET PRODUITS PHARMACEUTIQUES
(1) - Makosza (M.) - Phase-transfer catalysis : A general green methodology in organic synthesis. - Pure Appl. Chem., 72, p. 1399-1403 (2000).
(2) - Naik (S.D.), Doraiswamy (L.K.) - Phase Transfer Catalysis : Chemistry and Engineering. - AIChE J., 44, p. 612-646 (1998).
(3) - Ikunaka (M.) - PTC in OPRD : An Illustrative Overview. - Org. Process Res. D., 12, p. 698-709 (2008).
(4) - Freedman (H.H.) - Industrial applications of phase transfer catalysis (PTC) : past, present and future. - Pure Appl. Chem., 58, p. 857-868 (1986).
(5) - Makosza (M.), Fedorynski (M.) - Co-catalysis in phase transfer catalyzed reactions (a concept paper). - Arkivoc, 4, p. 7-17 (2006).
(6) - Bogdal (D.), Loupy (A.) - Application of Microwave Irradiation to Phase-Transfer Catalyzed Reactions. - ...
Catalyse par transfert de phase.
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