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1 - CATALYSE PAR TRANSFERT DE PHASE (CTP) : TRANSFERT DE RÉACTIFS ET/OU DE CATALYSEURS EN PHASE ORGANIQUE

2 - TRANSFERT DE PHASE INVERSE : TRANSFERT DE RÉACTIFS ET/OU DE CATALYSEURS EN PHASE AQUEUSE

3 - SYSTÈMES THERMOMORPHES FAISANT INTERVENIR UN TRANSFERT DE PHASE INDUIT PAR VARIATION DE TEMPÉRATURE

4 - CONCLUSION

Article de référence | Réf : CHV1550 v1

Catalyse par transfert de phase (CTP) : transfert de réactifs et/ou de catalyseurs en phase organique
Chimie par transfert de phase

Auteur(s) : Chantal LARPENT, Emmanuel MAGNIER

Date de publication : 10 févr. 2011

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RÉSUMÉ

La chimie par transfert de phase constitue une alternative plus respectueuse de l’environnement que les procédés classiques. Ces derniers utilisent un solvant organique qui induit des étapes de séparation et de purification coûteuses, dangereuses et génératrice de déchets. Entre autres avantages, la chimie par transfert de phase s’applique à la plupart des réactions de la chimie organique. Ces techniques permettent non seulement de limiter, voire même de s’affranchir des solvants, mais d’atteindre également une meilleure efficacité, sans les effets de dilution et de solvatation habituels. Cet article présente les trois grandes approches en chimie de synthèse qui sont la catalyse par transfert de phase, le transfert de phase inverse, et les systèmes thermorégulés.

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ABSTRACT

Phase transfer chemistry

The phase transfer chemistry is a more environmental friendly technique to that of traditional techniques. The latter use an organic solvent which induces costly, hazardous and waste generating stages of separation and purification. Among other advantages, the phase transfer chemistry applies to most organic chemistry reactions. These techniques not only allow for reducing or even avoiding the usage of solvent but also allow for achieving better efficiency without the usual dilution and solvation effects. This article presents the three major approaches in synthetic chemistry which are phase transfer catalysis, inverse phase transfer catalysis and thermo-controlled systems.

Auteur(s)

INTRODUCTION

Le développement d'une chimie durable dite « chimie écocompatible » ou « chimie verte » constitue un défi majeur pour les chimistes de synthèse. Un des objectifs de la chimie verte est de concevoir des produits et des procédés chimiques permettant de réduire ou d'éliminer l'utilisation et la synthèse de substances dangereuses et toxiques. Pour atteindre ce but, le chimiste de synthèse doit intégrer un certain nombre de principes de base (12 principes de la chimie verte) parmi lesquels on peut citer la limitation de l'emploi de solvants organiques (toxiques et inflammables) et de réactifs coûteux et dangereux, la diminution de la quantité de sous-produits et de déchets des réactions en incluant les étapes de séparation et de purification, l'économie d'atomes et d'étapes en privilégiant les réactions catalytiques plutôt que stoechiométriques. Cette démarche doit inclure la totalité du procédé, à savoir la réaction en elle-même ainsi que son traitement en limitant les problèmes de séparation et de purification.

L'approche classique du chimiste organicien de synthèse, qui consiste à effectuer les réactions en milieu homogène en utilisant un solvant organique commun à l'ensemble des partenaires réactionnels, induit non seulement des étapes de séparation et de purification coûteuses et génératrices de déchets supplémentaires, mais aussi des effets de dilution et de solvatation qui peuvent limiter l'efficacité.

L'utilisation de systèmes polyphasiques (par exemple liquide-liquide ou solide-liquide), avec transfert d'un ou plusieurs partenaires d'une phase vers l'autre, constitue une alternative plus écorespectueuse et généralisable à la plupart des réactions de la chimie organique. Cette chimie par transfert de phase s'applique aussi bien à des processus stoechiométriques que catalytiques, le transfert de phase ayant lieu soit en cours de réaction, soit après réaction. Les procédés par transfert de phase présentent de multiples intérêts en termes de chimie durable : ils permettent de limiter, voire de s'affranchir, de l'utilisation de solvants organiques (avec la possibilité d'effectuer des réactions uniquement en présence d'eau) et de faciliter la séparation (idéalement par simple décantation) minimisant ainsi la quantité d'effluents toxiques et le coût énergétique. Ils sont généralement très efficaces, sélectifs et s'opèrent dans des conditions douces.

Dans cet article nous nous focaliserons sur les applications du transfert de phase en chimie de synthèse selon trois grandes approches : la catalyse par transfert de phase qui implique un transfert en phase organique, le transfert de phase inverse qui implique un transfert en phase aqueuse et les systèmes thermorégulés qui impliquent un transfert de phase ou une séparation de phase induite par variation de température.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-chv1550


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1. Catalyse par transfert de phase (CTP) : transfert de réactifs et/ou de catalyseurs en phase organique

La catalyse par transfert de phase (CTP) est maintenant une technique bien établie, largement utilisée en chimie de synthèse et appliquée dans de multiples procédés industriels. Nous présentons ici le principe de la catalyse par transfert de phase et ses avantages pour le développement de procédés plus écorespectueux, ses principales applications avec les développements récents les plus saillants. Pour un panorama complet et détaillé des multiples applications de la catalyse par transfert de phase le lecteur pourra se reporter aux articles [J1192][J1230v2] de cette base et aux ouvrages cités en références.

1.1 Principe et applications

La catalyse par transfert de phase repose sur le transfert d'un réactif anionique en phase organique par formation d'une paire d'ions lipophiles avec un cation lipophile, appelé catalyseur de transfert de phase. Cette technique est applicable à une grande variété de réactions au cours desquelles des anions, organiques ou inorganiques, réagissent avec des substrats organiques. Les réactions peuvent être conduites en système liquide-liquide (L/L : eau / solvant organique ou substrat liquide pur) ou en système solide-liquide (S/L). Dans ces systèmes biphasiques hétérogènes, une phase (phase aqueuse ou solide) est le réservoir d'anions réactifs ou de base (qui permet la génération d'anions organiques) alors que le substrat organique est localisé dans la seconde phase (phase organique). Les anions réactifs sont continûment transférés en phase organique sous forme de paire d'ions lipophiles avec un cation lipophile (Q+) apporté par le catalyseur de transfert de phase (typiquement un sel de tétraalkylammonium Q+X).

En système L/L, les réactions sont généralement effectuées avec des solvants aromatiques (toluène), des solvants chlorés (chloroforme, dichlorométhane) ou sans solvant lorsque le substrat organique est liquide à la température de réaction.

En système S/L on utilise classiquement des solvants polaires aprotiques (acétonitrile, DMF...) ou encore des solvants aromatiques (toluène).

Les réactions de catalyse par transfert de phase peuvent être divisées en deux grandes catégories [1] :

  • les réactions...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - Makosza (M.) -   Phase-transfer catalysis : A general green methodology in organic synthesis.  -  Pure Appl. Chem., 72, p. 1399-1403 (2000).

  • (2) - Naik (S.D.), Doraiswamy (L.K.) -   Phase Transfer Catalysis : Chemistry and Engineering.  -  AIChE J., 44, p. 612-646 (1998).

  • (3) - Ikunaka (M.) -   PTC in OPRD : An Illustrative Overview.  -  Org. Process Res. D., 12, p. 698-709 (2008).

  • (4) - Freedman (H.H.) -   Industrial applications of phase transfer catalysis (PTC) : past, present and future.  -  Pure Appl. Chem., 58, p. 857-868 (1986).

  • (5) - Makosza (M.), Fedorynski (M.) -   Co-catalysis in phase transfer catalyzed reactions (a concept paper).  -  Arkivoc, 4, p. 7-17 (2006).

  • (6) - Bogdal (D.), Loupy (A.) -   Application of Microwave Irradiation to Phase-Transfer Catalyzed Reactions.  -  ...

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