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RÉSUMÉ
Lorsque deux phases, en général l’eau et un composé organique non miscible à l’eau, sont en contact, la zone de contact constitue une interface, qualifiable d’équilibre frontière. Cet article présente les principaux types de catalyse aux interfaces liquide-liquide : la catalyse par transfert de phase facilitée par la présence d’un agent de transfert ou d’un catalyseur, et la catalyse micellaire créée par des dispersions d’agrégats donnant lieu à de larges interfaces. Des exemples d’applications, ainsi qu’une analyse comparative de ces deux techniques sont fournis en fin d’article.
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Lire l’articleAuteur(s)
-
Armand LATTES : Ingénieur de l’École Nationale Supérieure de Chimie de Toulouse ENSCT - Docteur ès Sciences, Docteur en Pharmacie - Professeur à l’Université Paul-Sabatier de Toulouse
-
Isabelle RICO-LATTES : Ancienne élève de l’École Normale Supérieure ENS de Fontenay - Agrégée de Chimie, Docteur ès Sciences - Directeur de Recherche au Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
INTRODUCTION
Le lecteur trouvera dans ce dossier les principaux types de catalyse aux interfaces liquide-liquide :
-
la catalyse par transfert de phase ;
-
la catalyse micellaire.
Pour plus d’informations, des exemples d’application sont donnés pour chacune de ces deux techniques.
La comparaison entre catalyse par transfert de phase et catalyse micellaire est exposée à la fin de ce texte.
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VERSIONS
- Version archivée 1 de juin 1994 par Armand LATTES, Isabelle RICO
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5. Utilisation de fluides perfluorés
Une nouvelle méthode utilisant les propriétés originales des perfluorocarbures liquides ressemble, par certains aspects, à la catalyse par transfert de phase ou aux réactions en milieu micellaire car, partant d’un milieu biphasique liquide-liquide (par exemple perfluoroalcane et solvant organique) dans lequel les réactifs se partagent entre les deux phases, un changement de température permet de rendre le système homogène. Après réaction, le retour à la température ordinaire rétablit le caractère hétérogène du système permettant une séparation plus facile des produits.
De nombreuses réactions ont été étudiées dans ces conditions, par exemple :
-
hydroformylation des oléfines ;
-
oxydations catalysées par les métaux de transition ;
-
hydroboration ;
-
transestérification ;
-
bromations ;
-
époxydations ;
-
nitrations, etc.
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - CAUBERE (P.) - Le transfert de phase et son utilisation en chimie organique. - Masson (1982).
-
(2) - DEHMLOW (E.) - * - Angew. Chem. 89 521 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 16, p. 493 (1977).
-
(3) - DEHMLOW (E.) - * - Angew. Chem. 86 187 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 13, p. 170 (1974).
-
(4) - GOKEL (G.) et WEBER (W.) - * - J. Chem. Educ. 55, 350-439 (1978).
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(5) - WEBER (W.), GOKEL (G.) - Phase transfer catalysis in organic synthesis. - Springer Berlin (1977).
-
(6) - STARKS (C.M.), LIOTTA (C.L.), HALPERN (M.) - Phase transfer catalysis. Fundamentals, applications and industrial perspectives - . Chapman et Hall, New York, Londres (1994).
-
...
1 Producteurs et fournisseurs de tensioactifs
(liste non exhaustive)
Arkema
BASF – France
ICI Surfactants
Protex
http://www.protex-international.com/
Rhodia
Seppic (Air Liquide)
Stepan Europe
Sidobre-Sinnova
Sigma-Aldrich
Le syndicat national des fabricants d’agents de surface et de produits auxiliaires industriels (ASPA) regroupe les producteurs de tensioactifs. Le contacter pour tout renseignement :
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