Bibliographie & annexes
Présentation
English
RÉSUMÉ
Cet article décrit la préparation d’espèces organométalliques du magnésium et du zinc et leur emploi en flux continu. Par des réactions de métallations de systèmes aromatiques et hétérocycliques, il est possible de préparer des magnésiens et zinciques qui sont difficiles à obtenir de manière conventionnelle dans un ballon réactionnel. La remarquable compatibilité des bases lithiées avec de nombreux sels de métaux comme le zinc, le cuivre ou le magnésium a permis de développer de nombreuses procédures en flux continu. Une variation de cette méthode impliquant un échange halogène-lithium en flux continu est également décrite ainsi que des métallations utilisant des bases dérivées du sodium.
Lire cet article issu d'une ressource documentaire complète, actualisée et validée par des comités scientifiques.
Lire l’articleAuteur(s)
-
Paul KNOCHEL : Professeur spécialisé en chimie organométallique - Dr. en chimie - Ludwig-Maximilians-Universität, Department Chemie und Biochemie, - Butenandtstr. 5-13, D-81377 München, Allemagne
-
Niels WEIDMANN : M. Sc. en chimie - Ludwig-Maximilians-Universität, Department Chemie und Biochemie, - Butenandtstr. 5-13, D-81377 München, Allemagne
-
Maximilian GANIEK : Dr. en chimie organométallique - Ludwig-Maximilians-Universität, Department Chemie und Biochemie, - Butenandtstr. 5-13, D-81377 München, Allemagne
-
Johannes HARENBERG : M. Sc. en chimie - Ludwig-Maximilians-Universität, Department Chemie und Biochemie, - Butenandtstr. 5-13, D-81377 München, Allemagne
-
Benjamin HEINZ : M. Sc. en chimie - Ludwig-Maximilians-Universität, Department Chemie und Biochemie, - Butenandtstr. 5-13, D-81377 München, Allemagne
-
Alexandre DESAINTJEAN : Ingénieur chimiste et M. Sc. en chimie moléculaire - Ludwig-Maximilians-Universität, Department Chemie und Biochemie, - Butenandtstr. 5-13, D-81377 München, Allemagne
INTRODUCTION
Les composés organométalliques, qui sont des molécules comportant une liaison carbone-métal, constituent une importante classe de réactifs nucléophiles en chimie organique. Que ce soit par leurs propriétés et/ou leur réactivité qui peut être modulée par le choix du métal, ils présentent en effet un très vaste champ d’application en synthèse organique. Si la nature du métal lié au carbone est essentielle pour évaluer la réactivité de ces derniers, la toxicité et le prix du métal rentrent tout autant en ligne de compte dans le choix du métal optimal. Prenant en compte tous ces aspects, le choix des organomagnésiens et des organozinciques en tant que réactifs nucléophiles est tout naturel. Ces deux métaux combinent en effet une bonne réactivité, une bonne compatibilité envers les différents groupements fonctionnels utilisés en synthèse organique tout en ayant une toxicité faible ainsi qu’un prix des plus abordables. Dans cet article de mise au point, la préparation d’espèces organométalliques polyfonctionnalisées ainsi que l’emploi de ces réactifs pour effectuer des transformations en chimie organique fine sont décrits. Les métaux utilisés dans ces réactions sont donc principalement le magnésium et le zinc mais sont également décrites quelques réactions utilisant le lithium ou encore le sodium qui ont eux aussi une toxicité et un prix relativement réduits comparés à la plupart des métaux utilisés habituellement en chimie organique. Ils peuvent donc aisément être employés dans des réactions effectuées à l’échelle industrielle et présentent un intérêt écologique certain, que ce soit en réacteur batch ou comme ici en chimie de flux.
Un glossaire en fin d'article regroupe les définitions importantes ou utiles à la compréhension du texte.
L'expertise technique et scientifique de référence
MOTS-CLÉS
DOI (Digital Object Identifier)
Cet article fait partie de l’offre
Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique
(365 articles en ce moment)
Cette offre vous donne accès à :
Une base complète d’articles
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques
Des services
Un ensemble d'outils exclusifs en complément des ressources
Un Parcours Pratique
Opérationnel et didactique, pour garantir l'acquisition des compétences transverses
Doc & Quiz
Des articles interactifs avec des quiz, pour une lecture constructive
Présentation
Préparation d’espèces organométalliques polyfonctionnalisées
English
L'expertise technique et scientifique de référence
Cet article fait partie de l’offre
Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique
(365 articles en ce moment)
Cette offre vous donne accès à :
Une base complète d’articles
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques
Des services
Un ensemble d'outils exclusifs en complément des ressources
Un Parcours Pratique
Opérationnel et didactique, pour garantir l'acquisition des compétences transverses
Doc & Quiz
Des articles interactifs avec des quiz, pour une lecture constructive
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - KNOCHEL (P.), MILLOT (N.), RODRIGUEZ (A.L.), TUCKER (C.E.) - * - . – Org. React. 58, 417-731 (2001).
-
(2) - BOUDIER (A.), BROMM (L.O.), LOTZ (M.), KNOCHEL (P.) - * - . – Angew. Chem., Int. Ed., 39, 4415-4435 (2000).
-
(3) - KLATT (T.), MARKIEWICZ (J.T.), SAEMANN (C.), KNOCHEL (P.) - * - . – J. Org. Chem., 79, 4253-4269 (2014).
-
(4) - KNOCHEL (P.), SINGER (R.D.) - * - . – Chem. Rev., 93, 2117-2188 (1993).
-
(5) - KNOCHEL (P.), YEH (M.C.P.), BERK (S.C.), TALBERT (J.J.) - * - . – Org. Chem. 53, 2390-2392 (1988).
-
(6) - WHISLER (M.C.), MACNEIL (S.), SNIECKUS (V.), BEAK (P.) - * - . – Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2206-2225 (2004).
-
...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
L'expertise technique et scientifique de référence
Cet article fait partie de l’offre
Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique
(365 articles en ce moment)
Cette offre vous donne accès à :
Une base complète d’articles
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques
Des services
Un ensemble d'outils exclusifs en complément des ressources
Un Parcours Pratique
Opérationnel et didactique, pour garantir l'acquisition des compétences transverses
Doc & Quiz
Des articles interactifs avec des quiz, pour une lecture constructive
