Présentation
Auteur(s)
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Robert PANICO : Professeur honoraire à l’École Supérieure de Physique et de Chimie Industrielles
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Jean-Claude RICHER : Professeur titulaire de chimie organique à l’Université de Montréal - Secrétaire de la Division de chimie organique de l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
-
Jean RIGAUDY : Professeur Émérite à l’Université Pierre-et-Marie-Curie - Professeur honoraire à l’École Supérieure de Physique et Chimie Industrielles
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Lire l’articleINTRODUCTION
Adaptation française du document Basic Terminology of Stereochemistry (Recommendations IUPAC 1994), publiée sous les auspices de la Commission Ministérielle de Terminologie de la Chimie et de la Délégation Générale à la Langue Française.
Le texte original de l’IUPAC a été préparé par le groupe de travail (1981-1994) : O. Achmatowicz, H. A. Favre, P. M. Giles Jr., M. M. Mikolajczyk, G. P. Moss (Responsable), J.-C. Richer, D. Tavernier, O. Weissbach (Secrétaire) (de la Commission III.I) ; D. H. Busch (de la Commission II.2) ; P. P. I. Ahlberg, V. Gold † (Responsable), E. A. Halevi, G. Illuminati †, J. March, M. Öki, K. Schwetlick (de la Commission III.2) ; G. Allegra, P. Sigwalt (de la Commission IV.I) ; J. E. Blackwood (Chemical Abstracts Service), J. Siegel (University of California, San Diego). † Décédé.
Les auteurs tiennent à remercier le professeur Marc Pierre-Pierre de l’Université de Montréal, pour l’aide apportée durant la préparation de ce manuscrit.
Cet article est une adaptation fidèle du document de l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (IUPAC), lequel est l’aboutissement d’un accord international sur la désignation des termes de base utilisés en stéréochimie.
Par la précision qu’il apporte dans les définitions, il ne peut manquer d’apparaître très utile à tous les chimistes, industriels ou universitaires, confrontés à l’interprétation ou à la rédaction en français de textes divers : articles, brevets, etc.
Dans ce document, de nombreux symboles utilisés en nomenclature stéréochimique sont mentionnés, mais pour ce qui est de leur attribution et de la façon de les incorporer dans les noms chimiques, le lecteur se reportera aux articles appropriés des Techniques de l’Ingénieur : et pour la chimie organique, et pour la chimie inorganique ou de coordination. Des détails complémentaires pourront être recherchés, si nécessaire, dans les documents originaux de l’IUPAC relatifs à la nomenclature en chimie organique , en biochimie , en chimie inorganique ou en chimie macromoléculaire .
Quelques termes stéréochimiques utilisés pour décrire les mécanismes réactionnels sont également inclus dans l’article (Glossaire des termes utilisés de chimie organique physique ). Toutefois, la terminologie relative aux techniques utilisées pour la détermination de la stéréochimie est exclue de cet article .
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2. Glossaire des termes stéréochimiques
Les termes placés en italique dans le texte indiquent qu’ils sont traités ailleurs dans ce glossaire (ou qu’il s’agit d’un symbole qui est généralement mis en italique).
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ac ; ac
Voir : angle de torsion.
-
achiral ; achiral
Voir : chiralité.
-
achirotopique ; achirotopic
Voir : chirotopique.
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activité optique ; optical activity
On dit d’un échantillon (ou d’une substance) qu’il possède une activité optique (ou qu’il est optiquement actif), s’il est capable de faire tourner le plan de polarisation d’un faisceau transmis de lumière polarisée plane. Le pouvoir rotatoire est la caractéristique classique (suffisante, mais non nécessaire) permettant de distinguer des systèmes contenant des quantités inégales d’énantiomères correspondants. Un énantiomère provoquant une rotation dans le sens des aiguilles d’une montre (lorsqu’il est vu dans la direction faisant face au rayon lumineux incident) dans des conditions précises est dit dextrogyre et son nom ou sa formule chimique est affecté du préfixe (+) ; dans le cas d’une rotation de sens opposé, il est dit lévogyre et affecté du préfixe (–). Les substances possédant une activité optique présentent également d’autres phénomènes chiroptiques.
-
alpha (α), bêta (β) ; alpha (α), beta (β)
Ces symboles sont utilisés de diverses manières.
1. Comme stéréodescripteurs dans la nomenclature des hydrates de carbone pour décrire la configuration relative au niveau du carbone anomère, en la reliant à celle de l’atome anomère de référence. Dans les cas simples, l’atome anomère de référence est le même que l’atome configurationnel de référence. Ainsi, dans l’α-D-gluco-pyranose, l’atome de référence est le C-5 et, dans la projection de Fischer, le OH du C-1 est du même côté que celui du C-5. Voir : Tentative Rules for carbohydrate nomenclature. Part 1’, Eur. J. Biochem., 21, 455-477 (1971).
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2. Comme stéréodescripteurs...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry - Stereochemistry. - Section E, (Recommendations 1974), Pure Appl. Chem., 45, 11-30 (1976).
-
(2) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry - Nomenclature of Organic Chemistry. - Sections A, B, C, D, E, F and H, Pergamon Press, 473-490 (1979).
-
(3) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry - A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. - Blackwell Scientific Publications, 149-154 (1993).
-
(4) - * - Version française : Nomenclature UICPA des composés organiques, Masson, 160-166 (1994).
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(5) - International Union of Biochemistry and Molecular Biology - Biochemical Nomenclature and Related Documents. - 2nd edition, Portland Press, 1-18 (1992).
-
(6) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Inorganic Chemistry - Nomenclature of Inorganic Chemistry. - (Recommendations...
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