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Utilisation des dérivés 1,3-dicarbonylés dans les réactions domino et multicomposéArticle de référence | Réf : CHV2220 v1
Auteur(s) : Geneviève BALME, Nuno MONTEIRO
Date de publication : 10 févr. 2010
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Réactions multicomposants et chimie radicalaireCet article fait partie de l’offre
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Les chimistes disposent aujourd'hui d'un grand nombre de méthodes permettant l'élaboration de nouvelles molécules cibles fonctionnalisées dont dépendent les futurs progrès dans le domaine de la médecine, des biotechnologies, de la protection des récoltes, ainsi que des matériaux... Traditionnellement, au cours du dernier siècle, ces molécules ont été essentiellement élaborées au moyen d'étapes successives, chacune d'entre elles permettant d'incorporer un fragment (composant) supplémentaire constitutif de la structure finale. La complexité structurelle et fonctionnelle recherchée n'est ainsi accessible qu'au moyen d'une séquence linéaire de transformations chimiques indépendantes (figure 1).
Les réactions multicomposants, quant à elles, sont des processus permettant de combiner au moins trois composés de départ en une seule opération synthétique pour conduire à une molécule finale qui incorpore la majorité des atomes initiaux .
Ces réactions se montrent donc très efficaces en termes d'économie d'atomes et permettent d'atteindre en un minimum d'étapes réactionnelles des structures complexes et variées sans isolement des produits intermédiaires formés au cours de la réaction. La synthèse requiert donc moins d'étapes ; elle permet d'économiser du temps, des équipements, et des consommables (solvants et réactifs) et diminue ainsi sensiblement son impact sur l'environnement.
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(1) - UGI (I.), DÖMLING (A.) , HÖRL (W.) - Multicomponent reactions in organic chemistry. - Endeavour, 18, p. 115–122 (1994).
(2) - ARMSTRONG (R.), COMBS (A.), TEMPEST (P.), BROWN (S.), KEATING (T.) - Multiple-component condensation strategies for combinatorial library synthesis. - Acc. Chem. Res., 29, p. 123-131 (1996).
(3) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Ann. Chim. Phys. - 66, p. 181 (1838).
(4) - LAURENT (A.), GERHARDT (C. F.) - Liebigs Ann. Chem. - 28, p. 265 (1838).
(5) - STRECKER (A.) – - Ueber die künstliche bildung der milchsäure und einen neuen, dem glycocoll homologen körper. - Liebigs Ann. Chem., 75, p. 27-51 (1850).
(6) - HANTZSCH (A.) - Über die synthese pyridinartiger verbindungen aus acetessigather und aldehyammoniak. - Justus, Liebigs Ann. Chem.,...
ISAMBERT (N.) and LAVILLA (R.) – Heterocycles as key substrates in multicomponent reactions : the fast lane toward molecular complexity. Chem. Eur. J., 14, p. 8444-8454 (2008).
ULACZYK-LESANLO (A.) and HALL (D.G.) – New multicomponent reactions for generating libraries of polycyclic natural products. Curr. Opin. Chem. Biol., 9, p. 266-276 (2005).
GANEM (B.) – Strategies for innovation in multicomponent reaction design. Acc. of Chem. Res., 42, p. 463-472 (2009).
BALME (G.), BOUYSSI (D.) and MONTEIRO (N.) – In Multicomponent Reactions – Metal-catalyzed multicomponent reactions. Wiley-VCH, Weinheim, p. 311-341 (2005).
BALME (G.), BOSSHARTH (E.) and MONTEIRO (N.) – Palladium-assisted multicomponents synthesis of heterocycles. Eur. J. Org. Chem., p. 4101-4111 (2003).
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