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Utilisation des dérivés 1,3-dicarbonylés dans les réactions domino et multicomposéArticle de référence | Réf : CHV2220 v1
Auteur(s) : Geneviève BALME, Nuno MONTEIRO
Date de publication : 10 févr. 2010
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Réactions multicomposants et chimie radicalaireCet article fait partie de l’offre
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Compte tenu de leurs remarquables potentialités en synthèse organique, la découverte de nouvelles réactions multicomposants présente un intérêt croissant. Les plus classiques d'entre elles sont principalement basées sur des réactions de condensation de dérivés carbonylés et l'emploi de composés réactifs tels que les imines et les isonitriles, d'où un accès limité à un certain type de composés azotés (peptides, hétérocycles par cycloadditions). La mise en jeu de réactions catalysées par des métaux de transition a permis d'atteindre une plus grande diversité moléculaire grâce à la grande variété des processus élémentaires que ceux-ci sont capables de catalyser. Un catalyseur approprié va être capable de promouvoir une réaction donnée pour conduire de manière efficace et sélective au produit désiré dans des délais de temps raisonnables. Ce catalyseur offre également des opportunités d'accéder à de nouvelles molécules difficilement accessibles par les méthodes classiques.
3.1 Historique : le rôle prédominant du palladium
Parmi les réactions multicomposants les plus connues mettant en jeu des composés organométalliques, on peut certainement citer les réactions tandem d'addition conjuguée d'un nucléophile organométallique sur une énone, suivie du piégeage de l'énolate formé par un électrophile. Généralement, le nucléophile organométallique est un organocuprate lithié de type R2CuLi et lorsque l'addition est réalisée sur une cyclopenténone, c'est le diastéréomère trans qui est obtenu, l'agent d'alkylation s'approchant par la face la plus dégagée de l'énolate.
Une très belle application de ces réactions tandem addition conjuguée/alkylation est la synthèse en une étape, développée par Noyori au Japon en 1984, d'un intermédiaire avancé de la prostaglandine E, de type cyclopenténone, impliquée dans de nombreux processus biologiques (7figure 7). La réaction à trois composants permet d'introduire en une seule étape les deux chaînes latérales du produit désiré sous forme protégée avec un parfait contrôle des centres stéréogènes...
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