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Électrochimie pour la reconnaissance chiraleArticle de référence | Réf : IN191 v1
Auteur(s) : Anthony D’ALEO, Elena ZABOROVA, Frédéric FAGES
Date de publication : 10 oct. 2018
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Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique (364 articles en ce moment)
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La curcumine 1 est un pigment naturel de couleur orange extrait du rhizome du Curcuma longa, une plante herbacée originaire de l’Inde. Cette molécule est très utilisée dans l’agroalimentaire, c’est le colorant E100. Des vertus médicinales lui sont attribuées, comme un pouvoir anticancéreux ou anti-inflammatoire, mais une étude récente a finalement démontré l’absence d’une telle activité dans les essais cliniques .
La structure chimique de la curcumine est basée sur le squelette 1,6-heptadiène-3,5-dione dont les extrémités sont formées de deux motifs phénoliques (figure 3). La présence de fonctions phénol réactives alliée à un manque de solubilité dans les solvants organiques font de cette molécule un colorant peu adapté à des applications dans les matériaux à propriétés optiques. Le colorant 2 décrit dans l’article s’inspire de celle de la curcumine car il utilise la structure 1,6-heptadiène-3,5-dione dans laquelle les cycles méthoxyphénol ont été remplacés par deux groupements triphénylamine (TPA). Les sous-unités moléculaires TPA confèrent à 2 une très grande solubilité dans les solvants organiques usuels mis à part les alcanes peu polaires. Par ailleurs, le motif central acétylacétone, bien connu pour ses propriétés de complexation des ions métalliques , est mis à profit pour fixer un atome de bore substitué par deux atomes de fluor et former un cycle dioxaborinine. La présence du groupe BF2 rigidifie la molécule et supprime l’équilibre de tautomérie en solution entre les formes dicétone et énol de la curcumine. Les groupements TPA et dioxaborinine sont respectivement...
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OPÉRATIONS UNITAIRES. GÉNIE DE LA RÉACTION CHIMIQUE
(1) - SHIRAKAWA (H.), LOUIS (E.J.), MACDIARMID (A.G.), CHIANG (C.K.), HEEGER (A.J.) - Synthesis of electrically conducting organic polymers : halogen derivatives of polyacetylene, (CH)x. - J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 578-580 (1977).
(2) - KELLEY (T.W.), BAUDE (P.F.), GERLACH (C.), ENDER (D.E.), MUYRES (D.), HAASE (M.A.), VOGEL (D.E.), THEISS (S.D.) - Recent Progress in Organic Electronics : Materials, Devices, and Processes. - Chem. Mater., 16, p. 4413-4422 (2004).
(3) - WANG (C.), DONG (H.), HU (W.), LIU (Y.), ZHU (D.) - Semiconducting π-Conjugated Systems in Field-Effect Transistors : A Material Odyssey of Organic Electronics. - Chem. Rev., 112, p. 2208-2267 (2012).
(4) - ARIAS (A.C.), MACKENZIE (J.D.), MCCULLOCH (I.), RIVNAY (J.), SALLEO (A.) - Materials and Applications for Large Area Electronics : Solution-Based Approaches. - Chem. Rev., 110, p. 3-24 (2010).
(5) - BEAUJUGE (P.M.), FRECHET (J.M.J) - Molecular Design and Ordering Effects in π-Functional Materials for Transistor and Solar Cell Applications. - J. Am. Chem....
Projet SmartEEs (Digital Innovation Hub dedicated to flexible electronics technologies) : https://smartees. eu/
HAUT DE PAGE
F. Fages, A. D’Aléo, E. Zaborova, D. H. Kim, C. Adachi, J.-C. Ribierre « Organic Electroluminescent Device, Compound and Use Thereof » Japan patent application 2017-30528, Fukuoka (Japan) 22.03.2017.
HAUT DE PAGEOrganismes – Fédérations – Associations (liste non exhaustive)
Lumière Molécules Matière (LUMOMAT)
Association française de l’électronique imprimée (AFELIM)
GDR CNRS Organic electronics for the new era (OERA)
Documentation – Formation – Séminaires (liste non exhaustive)L’électronique organique, une révolution. Le Monde 15 mai 2015.
Carte interactive : l’électronique organique Made in France. Industries & Technologies,...
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