Article de référence | Réf : J5800 v1

Principaux esters et polyesters d’intérêt industriel
Estérification

Auteur(s) : Roger LAMARTINE, Jean-Pierre SCHARFF

Date de publication : 10 sept. 1998

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Auteur(s)

  • Roger LAMARTINE : Professeur à l’Université Claude Bernard de LYON

  • Jean-Pierre SCHARFF : Professeur à l’Université Claude Bernard de LYON et à l’École Supérieure de Chimie Physique Électronique de LYON

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INTRODUCTION

Les esters sont des composés dérivant formellement d’un oxo-acide et d’un alcool, phénol, hétéroarénol ou énol par union avec perte d’eau à partir du groupe hydroxyle de l’acide et du groupe hydroxyle de l’autre composé.

Les esters sont fabriqués en grand nombre par l’industrie chimique et parfois avec des tonnages importants ; c’est le cas notamment de l’acétate de vinyle, du méthacrylate de méthyle, du butylacrylate.

De nombreux esters sont utilisés comme produits finis pour des applications comme solvants, plastifiants, parfums ou intermédiaires réactionnels.

Ce sont aussi des précurseurs pour des matières plastiques de grande diffusion ; le marché des polyesters techniques représente actuellement environ 450 kt/an au niveau mondial.

Cet article général présente de façon synthétique les principales possibilités réactionnelles d’obtention des esters monomères et leur mise en œuvre industrielle.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-j5800


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3. Principaux esters et polyesters d’intérêt industriel

3.1 Monomères

Les esters sont fabriqués en très grand nombre par l’industrie chimique en raison de leurs diverses utilisations comme solvants, plastifiants, parfums, intermédiaires réactionnels et il n’est pas question de les recenser ici de façon exhaustive. Nous nous limiterons à quelques exemples majeurs d’esters aliphatiques saturés et insaturés, d’esters aromatiques et d’esters cycliques.

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3.1.1 Esters aliphatiques saturés

Parmi les esters courants, on relève le formiate de méthyle (HCOOCH3) conduisant au formamide, au méthylformamide ou au diméthylformamide, l’acétate de méthyle (CH3COOCH3) devenu le produit de départ d’une nouvelle synthèse de l’acétate de vinyle par hydroformylation, l’acétate d’éthyle (CH3COOC2H5) solvant orga-nique commun utilisé dans l’industrie des peintures, l’acétate de s-butyle dont l’oxydation par l’oxygène constitue la deuxième étape de la fabrication de l’acide acétique à partir des butènes, mise au point par BASF.

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3.1.2 Esters aliphatiques insaturés

  • Acétate de vinyle :

    Classé 41e aux TOP 50 des produits chimiques fabriqués aux États-Unis (Chemical & Engineering News, 1996, june 24, 41), c’est un des monomères les plus utilisés conduisant aux polymères vinyliques [J 6 040].

    Rappelons que le procédé Wacker, développé au début des années 1930, utilisant la réaction de l’acide acétique avec l’acétylène est abandonné aux États-Unis depuis 1980 mais qu’il est encore utilisé en Europe et au Japon :

    C’est maintenant le procédé par acétoxylation de l’éthylène en phase gazeuse qui est mis en œuvre suivant...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - ARPE (H.) et al., (Editorial Advisory Board) -   Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry  -  , VCH, Weinheim, 1985-1997.

  • (2) - KIRK (R.E.) et OTHMER (D.F.) -   Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology  -  , 3rd ed, 1978-1984. KROSCHWITZ (J.I.) et HOWE-GRANT (M.). − Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed, Interscience, New York, 1991-1997.

  • (3) - PERRIN (R.) et SCHARFF (J.-P.) -   Chimie Industrielle  -  , 2e édition, Masson, Paris, 1997.

  • (4) - WEISSERMEL (K.) et ARPE (H.J.) -   Industrial Organic Chemistry  -  , 3 rd ed, VCH, Weinheim, 1997.

  • (5) - REID (E.E.) -   Esterification dans P. GROGGINS - Unit Processes in Organic Synthesis  -  . 4th ed, Mc Graw Hill, New York, 1952.

  • (6) - PATAI (S.) -   The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters  -  . Wiley-Interscience, New York, 1969.

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