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1 - LES ORIGINES : RECONNAISSANCE MOLÉCULAIRE ET LIAISONS FAIBLES INTERMOLÉCULAIRES

2 - LE BOOM DE LA RECONNAISSANCE MOLÉCULAIRE : LA CHIMIE HÔTE-INVITÉ

3 - LES COMPLEXES HÔTE-INVITÉ ET LEURS DÉVELOPPEMENTS

4 - CONCLUSION

5 - GLOSSAIRE

6 - SIGLES, NOTATIONS ET SYMBOLES

Article de référence | Réf : NM220 v1

Conclusion
Introduction à la chimie supramoléculaire - Concepts – Chimie hôte-invité

Auteur(s) : Christophe BUCHER, Jean-Pierre DUTASTA

Relu et validé le 02 avr. 2021

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RÉSUMÉ

Depuis la fin des années soixante, la chimie supramoléculaire est devenue une branche multidisciplinaire de la chimie couvrant de vastes domaines d'investigation avec des connexions fortes avec la biologie ou la science des matériaux. Cet article présente les interactions intermoléculaires non covalentes et leur mise en œuvre dans le phénomène de reconnaissance moléculaire. Loin d'être exhaustif, il cherche d'abord à illustrer au travers d'exemples représentatifs les principes et méthodes conduisant à des complexes de type «hôte-invité», mettant en exergue le développement des récepteurs moléculaires synthétiques et leurs applications.

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ABSTRACT

Introduction to supramolecular chemistry

Since the late 1960s, supramolecular chemistry has become a multidisciplinary branch of chemical sciences, covering broad domains of investigation with strong links to biology or materials science. This article gives a detailed overview of the wide range of non-covalent intermolecular interactions and their implementation in molecular recognition. Its purpose is to present, through selected examples, the principles and methods leading to the formation of "host-guest" complexes, highlighting the development of synthetic molecular receptors and their applications.

Auteur(s)

  • Christophe BUCHER : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France

  • Jean-Pierre DUTASTA : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France

INTRODUCTION

L'organisation des molécules dans les milieux biologiques, dans les matériaux et dans tout autre assemblage moléculaire faisant appel aux liaisons dites « faibles » ou non covalentes, est du ressort de la chimie supramoléculaire. C'est un très vaste domaine d'investigation qui a connu un essor considérable depuis l'attribution du prix Nobel 1987 aux trois chimistes pionniers, D. J. Cram, J.-M. Lehn et C. Pedersen, dont les travaux ont notamment mis en exergue ce qu'on appelle aujourd’hui la chimie « hôte-invité ». On ne peut omettre de souligner que l'évolution thématique de ce domaine a conduit à l'élaboration de systèmes encore plus complexes aux fonctionnalités variées (mécaniques, électro-optiques, etc.), parmi lesquels on trouve les machines moléculaires mises à l'honneur en 2016 par le prix Nobel de chimie décerné conjointement à J.-P. Sauvage, J. F. Stoddart et B. L. Feringa.

Ce sont probablement les phénomènes de reconnaissance moléculaire, souvent identifiée à la chimie « hôte-invité », qui ont contribué à l'essor de la chimie supramoléculaire. En 1967, Pedersen montrait pour la première fois que des sels de métaux alcalins pouvaient être solubilisés dans des solvants organiques apolaires en présence d'une molécule hôte (un éther-couronne). Ces associations entre deux entités distinctes pour former un « complexe hôte-invité » ne se limiteront pas à la reconnaissance de cations métalliques. La reconnaissance de molécules neutres ou chargées, de cations métalliques, d'anions ou même d'un fragment de macromolécule biologique, comme les peptides ou les oligosaccharides, est fondée sur des concepts de complémentarité et de préorganisation où affinités stérique et électronique assurent la stabilité et la sélectivité des associations intermoléculaires. Des applications majeures concernent le transport, le stockage ou la transformation d'entités moléculaires d'intérêt. Ces systèmes souvent complexes ont ouvert la voie à la compréhension des interactions hôtes-substrats à la base même de processus-clés dans les systèmes vivants comme le transfert de l'information neuronale et les interactions drogues-récepteurs. Ils ont également permis d'élaborer de nouveaux processus catalytiques, et de concevoir des assemblages de tailles nanométriques (liposomes, micelles, cristaux liquides) ou macroscopiques (polymères supramoléculaires, cristaux de cristaux, etc.) pour ne citer que quelques exemples.

Le contenu de ce premier article se réfère principalement à des concepts de chimie organique qui ont été de facto liés à l'émergence de la chimie supramoléculaire telle qu'elle fut définie par J.-M. Lehn. Nous présenterons en premier lieu les interactions intermoléculaires non covalentes qui sont le fondement de ces systèmes autoassociés réversibles. Dans les deux sections suivantes, le choix a été fait de présenter les récepteurs moléculaires synthétiques, mettant en exergue la variété et la complexité des récepteurs covalents et auto-assemblés. Enfin, une dernière partie concernera le phénomène de reconnaissance moléculaire et quelques-unes des applications qui en découlent, avec une attention particulière pour la catalyse supramoléculaire.

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KEYWORDS

supramolecular chemistry   |   host-guest chemistry   |   non covalent interactions   |   molecular recognition

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-nm220


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4. Conclusion

Les objectifs de ce premier article étaient de présenter les concepts et les travaux séminaux à l'origine du développement spectaculaire de la chimie supramoléculaire. Ont été tout d'abord décrites les principales liaisons non covalentes qui sont à la base de la formation et de la stabilité des assemblages supramoléculaires. Les thèmes abordés concernent la reconnaissance moléculaire avec ses corollaires en reconnaissance chirale et en catalyse supramoléculaire. En limitant les choses à la chimie hôte-invité, n'ont pas été abordés les auto-assemblages organisés comportant un grand nombre d'entités moléculaires et conduisant à des structures de type micelles, vésicules, cristaux liquides ou polymères supramoléculaires. C'est un domaine qui permet d'accéder à de nouveaux matériaux dont beaucoup de propriétés restent encore à découvrir.

Durant ces cinquante dernières années, le domaine de la reconnaissance moléculaire a remarquablement évolué. Toutes les études expérimentales et théoriques réalisées dans ce domaine ont permis d'identifier et de comprendre les principes fondamentaux qui gouvernent la formation des assemblages entre molécules. Au-delà de la chimie hôte-invité et des phénomènes de reconnaissance, les développements récents de la chimie supramoléculaire permettent d'accéder à des assemblages d'une grande complexité et d'étudier leurs interconversions. À ce titre, certains assemblages supramoléculaires dans les milieux biologiques, dont le rôle est essentiel dans la machinerie biologique, seront présentés dans un prochain article. Il en sera de même de l'aspect dynamique des assemblages supramoléculaires, construits via des procédés de la chimie combinatoire dynamique [NM 221].

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - LEHN (J.-M.) -   Pure and Applied Chemistry.  -  50, 871-892 (1978).

  • (2) -   *  -  Voir par exemple : Comprehensive Supramolecular Chemistry, vol. 1-11, Pergamon, 1996 ; Comprehensive Supramolecular Chemistry II, vol. 1-9, Elsevier (2017).

  • (3) - LEHN (J.-M.) -   *  -  . – Angew. Chem. Int. Ed., 52, 2836-2850 (2013).

  • (4) - BRUNSVELD (L.), FOLMER (B.J.B.), MEIJER (E.W.), SIJBESMA (R.P.) -   *  -  . – Chem. Rev., 101, 4071-4097 (2001).

  • (5) - WUEST (J.D.) -   *  -  . – Chem. Commun, 5830-5837 (2005).

  • (6) - HOSSEINI (M.W.) -   *  -  . – Acc. Chem. Res., 38, 313-323 (2005).

  • ...

1 Sites Internet

Prix Nobel de Chimie 1987 : Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn and Charles J. Pedersen

https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1987/

Prix Nobel de Chimie 2016 : Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart and Bernard L. Feringa

https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2016/

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2 Événements

Symposium : International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (ISMSC), a lieu tous les ans

http://www.ismsc2018.org/

International Conference on Calixarenes, a lieu tous les deux ans

http://calix2017.csp.escience.cn/dct/page/1

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