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Chimie dans l'eauArticle de référence | Réf : K1220 v1
Auteur(s) : Pierrick NUN, Evelina COLACINO, Jean MARTINEZ, Frédéric LAMATY, Max MALACRIA, Jean-Philippe GODDARD, Cyril OLLIVIER
Date de publication : 10 nov. 2008
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De nombreuses études, à l’échelle du laboratoire, du pilote ou de la production ont été financées par des industriels. Pour des raisons de protection intellectuelle, dans la majorité des cas, vu leur intérêt et leur importance, ils n’ont pas été publiés. De ce fait, les sources possibles pour les procédés sans solvant au niveau industriel sont difficiles d’accès. Toutefois, quelques exemples ont été répertoriés dans la littérature.
La synthèse du cyanotriméthylsilane (Me3SiCN, point de fusion 11 °C) a été réalisée à l’échelle de 810 kg par « batch » dans un pilote, sans solvant par réaction de silylation de l’acide cyanhydrique (HCN) en présence de l’hexaméthyldisilazane (HMDS) selon :
Une filtration sous pression et à température inférieure à 25 °C permet d’éliminer le chlorure d’ammonium et de récupérer Me3SiCN très pur, avec 97,5 % de rendement. Le seul produit secondaire est le chlorure d’ammonium, éliminé dans l’étape de filtration. Les méthodes faisant intervenir des solvants (polaires) ou des catalyseurs par transfert de phase conduisent à des rendements plus modestes (38 à 90 %), à l’impossibilité de réaliser le procédé à l’échelle industrielle et à une production de déchets solides à forte teneur en cyanure, d’élimination difficile et coûteuse.
Une autre application remarquable est la synthèse de polymères, tels que le polypropylène et les polycarbonates.
Dans un procédé alternatif à celui de Ziegler-Natta, la production de polypropylène est réalisée au moyen d’un nouveau catalyseur et bien sûr sans solvant . La synthèse est réalisée à une pression de 40 bar, et les émissions gazeuses sont très faibles et éliminées par incinération. Pendant le procédé, la quantité d’effluents aqueux est énormément réduite car la quantité de catalyseur utilisé est si faible qu’aucun lavage supplémentaire du polymère n’est requis. 1013 kg de polypropylène...
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(1) - GÉRIN (M.) - Solvants industriels, santé, sécurité, substitution - éd. Masson, Paris, p. 250 (2002).
(2) - ANASTAS (P.T.), WILLIAMSON (T.C.) - Green Chemistry : Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes - éds. Oxford University Press : New York, p. 384 (1999).
(3) - LOUPY (A.), HAUDRECHY (A.) - Effets de milieu en synthèse organique - éds. Elsevier-Masson, Paris, p. 352 (1996).
(4) - WELTON (T.) - All solutions have a solvent - Green Chem., 8, p. 13 (2006).
(5) - KAUPP (G.) - Organic solid-state reactions with 100 % yield - Topics Curr. Chem., 254, p. 95-183 (2005).
(6) - MA (Y.), QIAN (C.), WANG (L.), YANG (M.) - Lanthanide triflate catalyzed Biginelli reaction. One-pot synthesis of dihydropyrimidinones under solvent-free conditions - J....
http://www.epa.gov/greenchemistry/
http://www.rsc.org/chemsoc/gcn/
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