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Réactions de synthèse organique en liquides ioniques| Réf : AF6232 v1
Auteur(s) : Janine COSSY, Claude COMMANDEUR, Malgorzata COMMANDEUR
Date de publication : 10 juil. 2012
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La métathèse d'alcynes s'est montrée également d'une grande utilité pour synthétiser des molécules complexes. Catalysée par des complexes organométalliques, la réaction de métathèse d'alcynes permet de créer de nouvelles triple liaisons, selon le mécanisme de Katz et Sivavec qui fait intervenir des métallacyclobutanes (figure 56). Différents processus peuvent être réalisés tels que la métathèse croisée (figure 56, éq. 1), la fermeture de cycle (figure 56, équ. 2) ou encore la polymérisation (équ. 3 et 4). Les processus de polymérisation de type ROAMP et ADIMET ne seront pas traités, seules la fermeture de cycle et la métathèse croisée seront illustrées.
Contrairement à la métathèse d'oléfines, le nombre de catalyseurs est beaucoup plus limité pour réaliser la métathèse d'alcynes. Le premier catalyseur fut un système hétérogène WO3/silice qui fut reporté par Penella, Banks et Bailey en 1968 , et le premier catalyseur homogène, constitué de Mo(CO)6 et de résorcinol, fut mis au point par Mortreux et Blanchard, en 1974, ...
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(1) - ELEUTERIO (H.S.) - * - Ger. Pat. 1 072 811, 3 p. (1960).
(2) - ELEUTERIO (H.S.) - * - US Pat. 3 074 918, 3 p. (1963).
(3) - ELEUTERIO (H.S.) - * - J. Mol. Catal., 65, p. 55-61 (1991).
(4) - BANKS (R.L.), BAILEY (G.C.) - * - Ind. Engl. Chem. Prod. Res. Dev., 3, p. 170-173 (1964).
(5) - NATTA (G.), DALL'ASTA (G.), BASSI (I.W.), CARELLA (G.) - * - Makromol. Chem., 91, p. 87-106 (1966).
(6) - CALDERON (N.), CHEN (H.Y.), SCOTT (K.W.) - * - Tetrahedron Lett., 8, p. 3327-3329 (1967).
(7) - CALDERON (N.), OFSTEAD (E.A.),...
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