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Réactions de synthèse organique en liquides ioniquesArticle de référence | Réf : AF6232 v1
Auteur(s) : Janine COSSY, Claude COMMANDEUR, Malgorzata COMMANDEUR
Date de publication : 10 juil. 2012
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Tags et phases perfluorés pour la synthèseCet article fait partie de l’offre
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Comme signalé précédemment, dès 1971, Y. Chauvin et J.L. Hérisson, , proposaient un mécanisme faisant intervenir un métal-carbène pouvant agir comme catalyseur dans la réaction de métathèse entre deux oléfines monosubstituées A et B (figure 1). Si les étapes de ce mécanisme sont réversibles, la libération d'une molécule d'éthylène dans le milieu réactionnel permet de déplacer l'équilibre vers la formation de l'oléfine C.
Après la parution de ce mécanisme et afin de le vérifier, de nombreux chimistes se sont mis à imaginer et à synthétiser des métalla-carbènes. Parmi ces chimistes, on peut citer J. Orborn, A. Mortreux, J.M. Basset, D.R. Schrock, R.H. Grubbs. Il faut cependant attendre l'année 1980 pour constater que les métalla-carbènes au tungstène et au molybdène sont des catalyseurs qui permettent de réaliser la métathèse d'oléfines efficacement. Par la suite, R.H. Grubbs et D.R. Schrock ainsi que d'autres chimistes comme A.H. Hoveyda, S. Blechert, A. Fürstner, S.P. Nolan, K. Grela... pour n'en citer que quelques-uns, ainsi que des chimistes dans l'industrie (Materia, Omega Cat System...) se sont attachés à mettre au point des catalyseurs de plus en plus robustes, sélectifs et efficaces. Si, au début, la métathèse d'alcènes permettait de produire des polymères insaturés, le mécanisme de Chauvin a entrainé la synthèse de nouveaux catalyseurs et, en 1992, pour la première fois, R. H. Grubbs et G. Fu rapportent une métathèse intramoléculaire d'alcènes permettant de former des cycles carbonés et hétérocycliques insaturés à 5, 6 et 7 chaînons en utilisant un catalyseur au molybdène mis au point par Schrock ...
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(1) - ELEUTERIO (H.S.) - * - Ger. Pat. 1 072 811, 3 p. (1960).
(2) - ELEUTERIO (H.S.) - * - US Pat. 3 074 918, 3 p. (1963).
(3) - ELEUTERIO (H.S.) - * - J. Mol. Catal., 65, p. 55-61 (1991).
(4) - BANKS (R.L.), BAILEY (G.C.) - * - Ind. Engl. Chem. Prod. Res. Dev., 3, p. 170-173 (1964).
(5) - NATTA (G.), DALL'ASTA (G.), BASSI (I.W.), CARELLA (G.) - * - Makromol. Chem., 91, p. 87-106 (1966).
(6) - CALDERON (N.), CHEN (H.Y.), SCOTT (K.W.) - * - Tetrahedron Lett., 8, p. 3327-3329 (1967).
(7) - CALDERON (N.), OFSTEAD (E.A.), WARD (J.P.),...
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