Bibliographie & annexes
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RÉSUMÉ
De nombreux pesticides organiques sont des stéréoisomères. Leur obtention donne majoritairement des mélanges de stéréoisomères. Beaucoup de produits ont été longtemps dénommés et commercialisés sous forme de mélanges stéréoisomériques pour des raisons de commodité, car leur séparation est coûteuse. Toutefois, de nouvelles méthodes de synthèse permettent aujourd'hui de ne produire que les pesticides chiraux pour un usage donné. Ces avancées devraient amener rapidement les fabricants, utilisateurs et pouvoirs publics chargés des réglementations à mieux distinguer l'individualité des stéréoisomères.
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A significant number of organic pesticides are stereoisomers. Their production mainly generates mixtures of stereoisomers. A lerge number of products has been named and commercialized in the shape of stereoisomer mixtures for commodity sake, their separation being costly. However, new methods of synthesis currently allow for producing only chiral pesticides for a given usage. These advances are soon to enable producers, users and public autorities in charge of regulations to distinguish better the individuality of stereoisomers.
Auteur(s)
-
Josette FOURNIER : Professeur des universités - Présidente du comité d'orientation et de prospective scientifique de l'Observatoire des résidus de pesticides (ORP)
INTRODUCTION
Pasteur considérait la chiralité comme la marque du vivant. Il n'est pas surprenant que les produits bioactifs soient souvent chiraux et réciproquement.
Les produits chiraux naturels sont engendrés souvent sous une forme stéréoisomérique pure (acides aminés de la série L, sucres de la série D). Ceux qui sont obtenus par synthèse chimique classique, en dehors des cas de catalyse stéréospécifique, sont généralement des mélanges de stéréoisomères. Leur séparation est coûteuse. C'est pourquoi, on a longtemps considéré, surtout lorsqu'il s'agissait de détruire (pesticides) et non de soigner (médicaments) l'espèce cible, que l'on pouvait se dispenser de ces séparations et utiliser le produit en mélange, les stéréoisomères inactifs ou faiblement actifs ne jouant qu'un rôle de charge. C'était négliger qu'un stéréoisomère inactif comme pesticide sur l'espèce visée pouvait manifester une activité antagoniste ou une autre activité sur la cible, ou agir sur d'autres cibles. Si au vu de leur formule, le chimiste identifie clairement les stéréoisomères pour des produits différents, l'utilisateur peut hésiter, longtemps trompé par un seul nom (de marque et de substance active) pour le mélange de produits. Il faut donc reconnaître dans une structure chimique les motifs responsables de la chiralité ou d'un autre type de stéréoisomérie.
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Stéréoisomères7. Perspectives
De nombreuses questions rencontrées pendant un siècle de protection chimique des cultures ont été formulées dès le XIX e siècle : toxicité pour l'expérimentateur et le consommateur, risque de phytotoxicité, risque de propagation des ravageurs lié aux transports, exactitude des méthodes d'analyse de résidus, respect des auxiliaires, biodiversité, surveillance phytosanitaire organisée, prévisions liées à la météorologie, discernement dans les décisions de traitement, nécessité d'une réglementation et d'accords internationaux, limitation des ravageurs plutôt que volonté d'éradication. Deux points cependant ont surpris la vigilance des pionniers, ce sont la résistance des ravageurs aux pesticides et la pollution étendue des eaux.
Il existe une pression sociale et réglementaire croissante pour réduire les risques toxicologiques et environnementaux liés à l'usage de pesticides. On connaît de mieux en mieux les modes d'action physiologiques et biochimiques des substances actives. On s'est efforcé d'identifier des enzymes et des récepteurs spécifiques des espèces à contrôler pour mettre au point des produits sélectifs. On imagine par modélisation moléculaire des analogues du substrat ou d'un intermédiaire réactionnel, on mesure leurs effets sur des enzymes ou récepteurs isolés. On appelle biorationnels les pesticides ainsi projetés. C'est intellectuellement très satisfaisant, mais les résultats sont minces. Beaucoup d'excellents inhibiteurs in vitro se révèlent inactifs in vivo. Souvent, le produit ne réussit pas à pénétrer dans les cellules, ou bien il est dégradé ou immobilisé avant d'atteindre sa cible. On peut choisir un site biochimique qui diffère de façon significative entre la plante cultivée et certaines adventices ; en réalité, c'est un processus qui a joué en sens inverse. C'est en étudiant les mécanismes de tolérance à certains herbicides que nous avons mis au jour des différences biochimiques et physiologiques entre plantes cultivées et mauvaises herbes.
On ne développe plus qu'un petit nombre ou un seul produit bien positionné dans une nouvelle famille chimique active. C'est le cas de la métrafénone contre l'oïdium et le piétin-verse présentée au CIMA 2003 à Tours, ou celui du spiromésifène et du spirodiclofène à Glasgow en 2002.
On a recours à des produits...
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Perspectives
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - * - Index phytosanitaire, annuel, ACTA, Paris.
-
(2) - The pesticide Manual. - 13e éd., TOMLIN (C.) éd., BCPC (2003).
-
(3) - The Agrochemicals Handbook. - Royal Society of Chemistry.
-
(4) - CRC Handbook of Pesticides. - MILNE (G.W.A.) éd., CRC Press (1995).
-
(5) - MONTGOMERY (J.H.) - * - Agrochemicals Desk Reference, Lewis Pub. (1993).
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
www.eu-footprint.org/fr/ppdb.html
www.dive.afssa.fr/agritox/index.php
https://agriculture.gouv.fr/e-phy-le-nouveau-catalogue-en-ligne-des-produits-phytopharmaceutiques
www.inra.fr/Internet/Produits/agritox
https://siris-pesticides.ineris.fr/accueil
www.observatoire-pesticides.gouv.fr/
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