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Jean-Louis SENGEL : Ingénieur ENSCS (École nationale supérieure de chimie de Strasbourg) - Ingénieur procédés Elf-Atochem
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Lire l’articleINTRODUCTION
Cet article est consacré à l’étude de l’alkylation des seuls dérivés aromatiques qui ont une importance industrielle :
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le benzène ;
-
à une échelle beaucoup moindre, le phénol.
L’alkylation des amines aromatiques (aniline, naphtylamines, etc.) ne concerne que des volumes faibles et n’est citée ici que pour mémoire.
L’introduction du radical alkyle peut se faire sur un atome de carbone situé, en fonction des conditions dans lesquelles se fait la réaction, soit dans le noyau aromatique, soit dans une chaîne latérale, s’il y en a une.
Nous n’étudierons pas l’obtention des amines substituées à l’azote ou celle des phénols substitués (alkyl-phényl-éthers).
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- Version archivée 1 de juin 1984 par Jacques FAURE
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4. Productions industrielles
Les procédés industriels varient en fonction des produits recherchés, à cause des différences de comportement des réactifs dans un milieu donné.
Seront décrits successivement les procédés de préparation :
— de l’éthylbenzène en présence de AlCl3 ou bien de zéolithes (procédé soit en phase gazeuse, soit en phase liquide) ;
un procédé utilisant le trifluorure de bore a eu quelques applications industrielles dans les années 70. Il est dépassé par les procédés cités et ne sera donc pas détaillé.
— du cumène en présence d’acide phosphorique déposé sur alumine ;
— des alkylats pour détergents.
4.1 Production de l’éthylbenzène
Dans les trois catégories de procédés envisagées, l’éthylène gazeux agit sur du benzène pour former un mélange d’hydrocarbures, les alkylats.
Ces alkylats sont séparés par distillation :
-
en benzène qui n’a pas réagi et qui est recyclé ;
-
en éthylbenzène constituant la production ;
-
en composés polyalkylés, essentiellement des diéthylbenzènes (DEB) et triéthylbenzènes (TEB), qui sont recyclés pour être transalkylés ;
-
en résidus utilisables comme combustible.
La réaction d’alkylation est exothermique : elle libère 113,3 kJ par mole d’éthylène fixée à 25 oC ; la réaction de transalkylation est pratiquement athermique.
Tous les procédés revendiquent la possibilité d’utiliser l’une ou l’autre des matières premières (benzène, éthylène) sous forme diluée, pourvu que le diluant ne soit pas réactif ou ne donne pas naissance à des composés ne pouvant pas être séparés.
Néanmoins, industriellement, ce sont les produits purs qui sont presque toujours employés.
Historiquement, le procédé le plus ancien...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - KIRK (D.S.), OTHMER (R.E.) - Encyclopedia of chemical technology. - 4e édition, vol. 2, 1 018 pages (p. 85 à 112) et vol. 11, 1 120 pages (p. 1 042 à 1 075), John Wiley, New York.
-
(2) - BOUNDY (R.H.), BOYER (R.F.) - Styrene, its polymers, copolymers and derivates. - Reinhold Publishing Corp (édition épuisée) (1952).
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(3) - CHAUVEL (A.), LEFEBVRE (G.),, CASTEL (L.) - Procédés de pétrochimie, caractéristiques techniques et économiques. - Tome 1 : La production d’éthylbenzène, p. 398-405. Tome 2 : Le phénol - La voie au cumène, p. 122 à 126. Éditions Technip Paris 1985.
-
(4) - YEN-CHEN YEN - Process Economic Program. - Rapport 22 B : Phenol, 273 pages, Stanford Research Institute (1977).
-
(5) - SHAO-HWA-WANG - Process Economic Program. - Rapport 33 C : Styrène et les rapports A et B précédents, Stanford Research Institute (1993).
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