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Article

1 - PRÉSENTATION GÉNÉRALE DE L’ALKYLATION

  • 1.1 - Définition de l’alkylation
  • 1.2 - Importance des réactions d’alkylation des composés aromatiques

2 - RÉACTIONS CHIMIQUES

  • 2.1 - Réactions d’alkylation
  • 2.2 - Transalkylation
  • 2.3 - Conditions d’alkylation et de transalkylation
  • 2.4 - Déalkylation
  • 2.5 - Réactions secondaires

3 - MÉCANISMES DE RÉACTION

4 - PRODUCTIONS INDUSTRIELLES

5 - SÉCURITÉ ET PROTECTION DE L’ENVIRONNEMENT

  • 5.1 - Risques
  • 5.2 - Rejets

Article de référence | Réf : J5690 v2

Sécurité et protection de l’environnement
Alkylation des composés aromatiques

Auteur(s) : Jean-Louis SENGEL

Date de publication : 10 déc. 1996

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Auteur(s)

  • Jean-Louis SENGEL : Ingénieur ENSCS (École nationale supérieure de chimie de Strasbourg) - Ingénieur procédés Elf-Atochem

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INTRODUCTION

Cet article est consacré à l’étude de l’alkylation des seuls dérivés aromatiques qui ont une importance industrielle :

  • le benzène ;

  • à une échelle beaucoup moindre, le phénol.

L’alkylation des amines aromatiques (aniline, naphtylamines, etc.) ne concerne que des volumes faibles et n’est citée ici que pour mémoire.

L’introduction du radical alkyle peut se faire sur un atome de carbone situé, en fonction des conditions dans lesquelles se fait la réaction, soit dans le noyau aromatique, soit dans une chaîne latérale, s’il y en a une.

Nous n’étudierons pas l’obtention des amines substituées à l’azote ou celle des phénols substitués (alkyl-phényl-éthers).

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VERSIONS

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v2-j5690


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5. Sécurité et protection de l’environnement

5.1 Risques

On se reportera toujours aux conditions et précautions d’emploi des matières premières mises en œuvre et des produits finis ou intermédiaires présents (cf. Fiches toxicologiques de l’INRS).

On soulignera les risques particulièrement importants liés à l’emploi des acides chlorhydrique et surtout fluorhydrique.

  • Les risques principaux rencontrés découlent de la toxicité :

    • du benzène et de l’éthylène ;

    • de l’acide chlorhydrique pouvant se dégager à certains points des procédés utilisant AlCl3 ;

    • de l’acide fluorhydrique.

  • Les risques d’incendie-explosion sont liés à l’utilisation d’hydrocarbures et peuvent être aggravés suivant l’état, gazeux ou liquide, dans lequel le propylène est disponible (il est exceptionnel que l’éthylène soit stocké liquide).

    Ce risque est également présent au moment de la régénération par combustion des zéolithes ou au moment de leur déchargement si la combustion des dépôts est insuffisante.

  • Une augmentation de pression potentiellement dangereuse peut avoir lieu dans le réacteur d’alkylation :

    • en cas de défaut d’évacuation de la chaleur de réaction ;

    • en cas de destruction du milieu catalytique qui conduit à la non-absorption de l’éthylène ou du propylène.

    Ce risque est combattu par une interruption automatique de l’introduction de l’oléfine lors d’une montée anormale de la pression ou de la température et la mise en place de soupapes de sécurité judicieusement dimensionnées.

    Dans le cas des procédés au chlorure d’aluminium, une entrée d’eau importante entraîne la destruction, exothermique, du système catalytique et aussi la formation de dépôts solides, susceptibles d’obstruer le fond de l’alkylateur et certains circuits.

  • La réaction de l’eau avec l’acide fluorhydrique est très exothermique. Le milieu devenu corrosif peut être le siège d’une production d’hydrogène. La résistance de l’enceinte corrodée peut devenir insuffisante sous l’effet de la pression d’hydrogène ; sa rupture conduirait...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - KIRK (D.S.), OTHMER (R.E.) -   Encyclopedia of chemical technology.  -  4e édition, vol. 2, 1 018 pages (p. 85 à 112) et vol. 11, 1 120 pages (p. 1 042 à 1 075), John Wiley, New York.

  • (2) - BOUNDY (R.H.), BOYER (R.F.) -   Styrene, its polymers, copolymers and derivates.  -  Reinhold Publishing Corp (édition épuisée) (1952).

  • (3) - CHAUVEL (A.), LEFEBVRE (G.),, CASTEL (L.) -   Procédés de pétrochimie, caractéristiques techniques et économiques.  -  Tome 1 : La production d’éthylbenzène, p. 398-405. Tome 2 : Le phénol - La voie au cumène, p. 122 à 126. Éditions Technip Paris 1985.

  • (4) - YEN-CHEN YEN -   Process Economic Program.  -  Rapport 22 B : Phenol, 273 pages, Stanford Research Institute (1977).

  • (5) - SHAO-HWA-WANG -   Process Economic Program.  -  Rapport 33 C : Styrène et les rapports A et B précédents, Stanford Research Institute (1993).

  • ...

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