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1 - PRÉSENTATION GÉNÉRALE DE L’ALKYLATION

  • 1.1 - Définition de l’alkylation
  • 1.2 - Importance des réactions d’alkylation des composés aromatiques

2 - RÉACTIONS CHIMIQUES

  • 2.1 - Réactions d’alkylation
  • 2.2 - Transalkylation
  • 2.3 - Conditions d’alkylation et de transalkylation
  • 2.4 - Déalkylation
  • 2.5 - Réactions secondaires

3 - MÉCANISMES DE RÉACTION

4 - PRODUCTIONS INDUSTRIELLES

5 - SÉCURITÉ ET PROTECTION DE L’ENVIRONNEMENT

  • 5.1 - Risques
  • 5.2 - Rejets

Article de référence | Réf : J5690 v2

Réactions chimiques
Alkylation des composés aromatiques

Auteur(s) : Jean-Louis SENGEL

Date de publication : 10 déc. 1996

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Auteur(s)

  • Jean-Louis SENGEL : Ingénieur ENSCS (École nationale supérieure de chimie de Strasbourg) - Ingénieur procédés Elf-Atochem

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INTRODUCTION

Cet article est consacré à l’étude de l’alkylation des seuls dérivés aromatiques qui ont une importance industrielle :

  • le benzène ;

  • à une échelle beaucoup moindre, le phénol.

L’alkylation des amines aromatiques (aniline, naphtylamines, etc.) ne concerne que des volumes faibles et n’est citée ici que pour mémoire.

L’introduction du radical alkyle peut se faire sur un atome de carbone situé, en fonction des conditions dans lesquelles se fait la réaction, soit dans le noyau aromatique, soit dans une chaîne latérale, s’il y en a une.

Nous n’étudierons pas l’obtention des amines substituées à l’azote ou celle des phénols substitués (alkyl-phényl-éthers).

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VERSIONS

Il existe d'autres versions de cet article :

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v2-j5690


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2. Réactions chimiques

2.1 Réactions d’alkylation

Si Ar H symbolise un hydrocarbure aromatique et un alcène (ou oléfine), la réaction d’alkylation s’écrit de manière générale :

Exemple

Cette réaction est exothermique : ΔH » – 473 kJ/mol.

Elle ne s’arrête pas à ce stade, mais se poursuit par la fixation d’autres chaînes latérales suivant le schéma :

Ce dernier composé est de la forme :

Cette seconde réaction a les mêmes caractéristiques que la première ; toutefois l’enthalpie libérée par la fixation du premier radical est, en général, légèrement supérieure à celle de fixation des suivants.

HAUT DE PAGE

2.2 Transalkylation

À côté des réactions citées ci-dessus, il existe les réactions de transalkylation par lesquelles une molécule polyalkylée est mise au contact d’une molécule de degré d’alkylation moindre, ou de l’hydrocarbure aromatique initial, pour donner naissance à plusieurs molécules de degré d’alkylation intermédiaire.

Exemple

...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - KIRK (D.S.), OTHMER (R.E.) -   Encyclopedia of chemical technology.  -  4e édition, vol. 2, 1 018 pages (p. 85 à 112) et vol. 11, 1 120 pages (p. 1 042 à 1 075), John Wiley, New York.

  • (2) - BOUNDY (R.H.), BOYER (R.F.) -   Styrene, its polymers, copolymers and derivates.  -  Reinhold Publishing Corp (édition épuisée) (1952).

  • (3) - CHAUVEL (A.), LEFEBVRE (G.),, CASTEL (L.) -   Procédés de pétrochimie, caractéristiques techniques et économiques.  -  Tome 1 : La production d’éthylbenzène, p. 398-405. Tome 2 : Le phénol - La voie au cumène, p. 122 à 126. Éditions Technip Paris 1985.

  • (4) - YEN-CHEN YEN -   Process Economic Program.  -  Rapport 22 B : Phenol, 273 pages, Stanford Research Institute (1977).

  • (5) - SHAO-HWA-WANG -   Process Economic Program.  -  Rapport 33 C : Styrène et les rapports A et B précédents, Stanford Research Institute (1993).

  • ...

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