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Auteur(s)
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Jean-Louis SENGEL : Ingénieur ENSCS (École nationale supérieure de chimie de Strasbourg) - Ingénieur procédés Elf-Atochem
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Lire l’articleINTRODUCTION
Cet article est consacré à l’étude de l’alkylation des seuls dérivés aromatiques qui ont une importance industrielle :
-
le benzène ;
-
à une échelle beaucoup moindre, le phénol.
L’alkylation des amines aromatiques (aniline, naphtylamines, etc.) ne concerne que des volumes faibles et n’est citée ici que pour mémoire.
L’introduction du radical alkyle peut se faire sur un atome de carbone situé, en fonction des conditions dans lesquelles se fait la réaction, soit dans le noyau aromatique, soit dans une chaîne latérale, s’il y en a une.
Nous n’étudierons pas l’obtention des amines substituées à l’azote ou celle des phénols substitués (alkyl-phényl-éthers).
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- Version archivée 1 de juin 1984 par Jacques FAURE
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1. Présentation générale de l’alkylation
1.1 Définition de l’alkylation
L’alkylation est la fixation d’un ou plusieurs radicaux aliphatiques, c’est-à-dire saturés (alkyle ), dans une molécule ou sur un atome.
Dans le cas le plus simple, cette fixation est la conséquence de la réaction d’addition d’un alcène sur un hydrocarbure saturé : cas de la réaction de l’éthylène sur le benzène ; il se forme de l’éthyl-benzène puis, la réaction se répétant, des di-, tri-, jusqu’aux hexaéthylbenzènes.
Dans cette réaction, l’alcène peut être remplacé par un composé organique susceptible de libérer un radical alkyle dans le milieu réactionnel : un alcool, un halogénure d’alkyle, un ester, un éther, un alcane, etc.
Dans ce cas, il peut y avoir libération d’un autre composé qui peut avoir une action néfaste sur le milieu réactionnel.
Cette addition peut se faire sur le noyau aromatique lui-même ou sur une chaîne latérale préexistante. Ainsi, suivant les conditions opératoires, l’une des deux réactions ci-dessous prédominera :
Il est convenu de ne pas considérer les réactions d’addition d’hydrocarbures éthyléniques entre eux comme des réactions d’alkylation : la molécule formée contient une liaison éthylénique ; elle réagit à son tour, ce qui conduit à la formation de polymères par polyaddition.
HAUT DE PAGE1.2 Importance des réactions d’alkylation des composés aromatiques
Ce type de réaction autorise, en principe, la production de squelettes hydrocarbonés de dimension et de configuration souhaitées, dans lesquels pourront être ultérieurement introduits les groupements fonctionnels voulus.
Sur le plan industriel,...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - KIRK (D.S.), OTHMER (R.E.) - Encyclopedia of chemical technology. - 4e édition, vol. 2, 1 018 pages (p. 85 à 112) et vol. 11, 1 120 pages (p. 1 042 à 1 075), John Wiley, New York.
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(2) - BOUNDY (R.H.), BOYER (R.F.) - Styrene, its polymers, copolymers and derivates. - Reinhold Publishing Corp (édition épuisée) (1952).
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(3) - CHAUVEL (A.), LEFEBVRE (G.),, CASTEL (L.) - Procédés de pétrochimie, caractéristiques techniques et économiques. - Tome 1 : La production d’éthylbenzène, p. 398-405. Tome 2 : Le phénol - La voie au cumène, p. 122 à 126. Éditions Technip Paris 1985.
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(5) - SHAO-HWA-WANG - Process Economic Program. - Rapport 33 C : Styrène et les rapports A et B précédents, Stanford Research Institute (1993).
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