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Principaux composés aliphatiques chlorés
Chloration et oxychloration des composés aliphatiques
J5610 v2 Article de référence

Principaux composés aliphatiques chlorés
Chloration et oxychloration des composés aliphatiques

Auteur(s) : Raymond COMMANDEUR

Date de publication : 10 juin 1995 | Read in English

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1 - Principaux composés aliphatiques chlorés

  • 1.1 - Importance économique
  • 1.2 - Fabrication industrielle
  • 1.3 - Applications diverses

2 - Chloration par le chlore

3 - Chloration par l’acide chlorhydrique

  • 3.1 - Réactions avec les alcools, les éthers, les aldéhydes
  • 3.2 - Hydrochloration des alcènes (ou oléfines) et des alcynes

4 - Oxychloration

  • 4.1 - Principe
  • 4.2 - Oxychloration des alcanes
  • 4.3 - Oxychloration des alcènes (ou oléfines)

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Auteur(s)

  • Raymond COMMANDEUR : Docteur de l’Université de Marseille - Responsable de recherches sur les dérivés chlorés organiquesElf Atochem

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INTRODUCTION

Malgré les soubresauts liés à la pression écologique, le niveau de production des composés chlorés aliphatiques reste très élevé car la plupart interviennent comme intermédiaires indispensables dans la fabrication de nombreux composés. En effet, 50 % des tonnages produits par la chimie mondiale actuelle reposent sur le chlore.

L’objet du présent article est de décrire les différents procédés industriels de chloration par le chlore, par l’acide chlorhydrique ou par le couple HCl-O2 (oxychloration).

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v2-j5610

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1. Principaux composés aliphatiques chlorés

1.1 Importance économique

Les composés organiques dont la molécule contient un ou plusieurs atomes de chlore liés à des atomes de carbone aliphatique, représentent une grande famille de produits de la chimie industrielle. La production de certains d’entre eux rassemblés dans le tableau 1 atteint des tonnages impressionnants.

Les productions concernées ont subi de profondes modifications depuis le début des années 90 pour des raisons d’ordre essentiellement écologique.

Pour plus de détails, on se reportera à l’article Chlorofluoroalcanes Chlorofluoroalcanes consacré à la production des CFC (ou chlorofluorocarbures) et des HCFC (ou hydrochlorofluorocarbures).

En 1994, la mutation est toujours en cours d’où la difficulté de divulguer les chiffres précis de production.

Il est néanmoins possible de donner l’évolution sur le plan qualitatif :

  • quasi-disparition de la production de CCl4 , la molécule elle-même ainsi que ses dérivés fluorés (CFC 11 et 12) étant accusés de détruire la couche d’ozone stratosphérique ;

  • disparition du marché du trichloro-1,1,1 éthane comme solvant de dégraissage, toujours à cause de son action néfaste sur la couche d’ozone. Par contre, un certain niveau de production sera conservé car il constitue l’intermédiaire dans la fabrication des substituts de CFC que sont les HCFC 141 b et 142 b. Toutefois, l’avenir dans cette application n’est pas assuré puisque l’emploi de ces produits devrait être interdit en 2014 ;

  • un certain niveau de production du tétrachloroéthylène (ou perchloréthylène ) et du trichloroéthylène sera maintenu car ces produits garderont un emploi comme solvant de dégraissage et constituent la matière première du HFC 134 a promis à un bon développement dans l’industrie du froid ;

  • très forte diminution de la production du chlorure d’éthyle utilisé essentiellement dans la fabrication du plomb tétraéthyle, additif de l’essence plombée dont le marché est en voie de disparition ;

  • bonne croissance de la consommation du chlorure de vinyle, monomère...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - PIECK (R.), JUNGERS (J.C.) -   Réactivité des substances organiques en chloration photochimique.  -  Bull. Soc. Chim. Belg., 60, p. 357-81 (1951).

  • (2) - SCHWAB (G.M.), HEYDE (U.) -   *  -  (Photochloration de CHCl3). Z. Phys. Chem. (D) B8 p. 147 (1930).

  • (3) - SCHUMACHER (H.J.), WOLF (K.) -   *  -  (Formation de CCl4 à partir de CHCl3 et Cl en présence de lumière). Z. Phys. Chem. (D) B25 p. 161 (1934).

  • (4) - CHILTZ (G.), MAHIEU-van der AUWERA (A.M.), MARTENS (G.) -   Les halogénations atomiques spécifiques. Photochloration du chloroforme.  -  Bull. Soc. Chim. Belg., 67, p. 33-48 (1958).

  • (5) - DUSOLEIL (S.), GOLFINGER (P.), MAHIEU-van der AUWERA (A.M.), MARTENS (G.), van der AUWERA (D.) -   Proportion d’éléments constants dans les réactions de chloration expérimentés en lumière intermittente.  -  Trans. Faraday. Soc. (GB), 57, p. 2 197-225 (1961).

  • ...

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