Article de référence | Réf : J5620 v1

Mécanismes réactionnels de chloration
Chloration et oxychloration des composés aromatiques

Auteur(s) : Régis LOZE

Date de publication : 10 mars 1998

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  • Régis LOZE : Ingénieur ENSIC (École nationale supérieure des industries chimiques de Nancy) - Responsable des procédés « solvants chlorés » à la Direction technique Elf Atochem

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INTRODUCTION

Nota :

Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.

L’halogénation directe est la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome d’halogène ou l’addition d’halogène ou d’hydracide halogéné sur une liaison multiple. En ce qui concerne les chlorations aromatiques, il s’agit principalement de la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome de chlore.

L’objet du présent article est de décrire les mécanismes de chloration directe des dérivés aromatiques, les agents de chloration ainsi que leur mise en œuvre industrielle : réactifs et conditions opératoires pour les principaux procédés continus ou discontinus.

Ces vingt dernières années, peu de nouveaux procédés ont vu le jour, mais la tendance déjà ancienne est aux unités industrielles de production ayant une capacité de plus en plus importante et qui soient fortement automatisées.

Par ailleurs, les nouvelles données écologiques concernant les produits chlorés obligent les industriels à éliminer les différentes sources de pollution et à recycler ou valoriser leurs déchets. Pour ces raisons, certains procédés voient leur importance diminuer au profit de procédés plus performants et plus sélectifs.

Les produits chlorés ainsi obtenus, principalement à partir du benzène, du toluène conduisent aux intermédiaires de synthèse utilisés dans l’industrie des colorants, des produits pharmaceutiques, des pesticides, etc.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-j5620


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1. Mécanismes réactionnels de chloration

1.1 La réaction de chloration directe

HAUT DE PAGE

1.1.1 Mécanisme général MATHIEU (J.) et PANICO (R.) - Mécanismes réactionnels en chimie organique

HAUT DE PAGE

1.1.1.1 Substitution sur le noyau aromatique

La réaction peut s’écrire :

avec :

Ar
 : 
radical aryle

Cette réaction peut être interprétée comme une substitution électrophile selon le mécanisme représenté sur la figure 1.

L’ion provient du clivage hétérolytique d’une molécule de chlore sous l’effet de catalyseurs tels que les acides de Lewis (accepteurs de doublets électroniques) par exemple avec le chlorure d’aluminium :

HAUT DE PAGE

1.1.1.2 Substitution sur les chaînes latérales

Ces réactions sont interprétées comme des substitutions radicalaires obéissant à un mécanisme en chaîne amorcé par clivage photochimique (+ h ν : énergie d’un photon) ou sous l’action de promoteurs [PCl3, peroxydes, azoisobutylnitrile (AIBN)...].

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - MATHIEU (J.) et PANICO (R.) -   Mécanismes réactionnels en chimie organique  -  . 1972 Hermann (p. 377-8).

  • (2) - BRAUN (A.) -   Technologie photochimique  -  . Presses polytechniques romandes (1986).

  • (3) - KRIEGER (R.) -   Directed chlorination of aromatic compounds  -  . Timbrol Ltd. Australian Patent 230, 357, 15 sept. 1960.

  • (4) - COMMANDEUR (R.) -   N-Substituted phenothiazines as chlorination catalysts for aromatic hydrocarbons  -  . Elf Atochem S.A. Brevet FR 2 545 004, 2 nov. 1984.

  • (5) - LAUKONEN (E.) -   Process for producing p-dichlorobenzène  -  . PPG Industries, Inc. U.S, US Patent 4 990 706, 5 fév. 1991.

  • (6) - WEIGAND et LANTOS -    -  Ind. Eng. Chem. (USA) (43) 1951 p. 2 167. Cf. [7] p. 236-7.

  • ...

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