Présentation
Auteur(s)
-
Pascal METIVIER : Rhône-Poulenc Industrialisation
Lire cet article issu d'une ressource documentaire complète, actualisée et validée par des comités scientifiques.
Lire l’articleINTRODUCTION
Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.
La nitration aromatique est la méthode industrielle la plus simple pour introduire un groupement azoté sur un hydrocarbure aromatique. Cette tech-nique permet d’obtenir des composés nitroaromatiques, qui peuvent être intéressants tels que, mais sont essentiellement des composés intermédiaires.
De toutes ces utilisations consécutives possibles, la plus importante est sans conteste la réduction du groupement nitroaromatique en aniline, source d’une chimie extrêmement variée. On retrouve des produits issus de cette chimie dans tous les domaines : les produits agrochimiques (que ce soit des insecticides ou des herbicides), la pharmacie, les polymères polyuréthanes, les colorants, les stabilisants, les produits anti-UV, etc.
L’objectif de cet article est de décrire les principaux aspects de la chimie de la nitration. Ces dix dernières années ont été marquées par l’apparition d’un nouveau procédé adiabatique pour la nitration du benzène, ainsi que le développement de nouvelles techniques pour la chimie fine.
Cet article est réservé aux abonnés.
Il vous reste 93 % à découvrir.
Déjà abonné ? Se connecter
VERSIONS
- Version archivée 1 de déc. 1982 par Pierre BOUVET
DOI (Digital Object Identifier)
Présentation
Mise en œuvre industrielleArticle inclus dans l'offre
"Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique"
(370 articles)
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques.
Quiz, médias, tableaux, formules, vidéos, etc.
Opérationnels et didactiques, pour garantir l'acquisition des compétences transverses.
Un ensemble de services exclusifs en complément des ressources.
2. Chimie de la nitration
2.1 Nitration électrophile aromatique : mécanisme général
Cette réaction a fait l’objet d’un nombre très important d’études dans les années 1960-1980 . Le bilan net de la réaction est extrêmement simple et attrayant d’un point de vue économique et environnemental puisqu’il y a consommation stœchiométrique d’un équivalent d’acide nitrique (réactif peu cher) avec coproduction d’un équivalent d’eau. La réaction est en général conduite en milieu acide fort, l’ion nitronium
engendré dans le milieu étant l’espèce active (figure 4).
2.2 Orientation de la substitution
Lorsque le noyau porte des substituants, le ou les atomes de carbone attaqués préférentiellement dépendent de la nature des substituants. L’attaque électrophile est d’autant plus aisée que la densité électronique sur le carbone est plus élevée. Tout substituant sur le noyau influe sur l’orientation de la nitration :
-
un substituant à effet donneur, que ce soit par effet inducteur ou mésomère, active le noyau aromatique vis-à-vis de la nitration et...
Cet article est réservé aux abonnés.
Il vous reste 93 % à découvrir.
Déjà abonné ? Se connecter
Chimie de la nitration
Article inclus dans l'offre
"Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique"
(370 articles)
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques.
Quiz, médias, tableaux, formules, vidéos, etc.
Opérationnels et didactiques, pour garantir l'acquisition des compétences transverses.
Un ensemble de services exclusifs en complément des ressources.
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SZMANT (H.H.) - Organic Buildings Blocks of the Chemical Industry - . John Wiley & Sons, New York 1989, p. 543-574.
-
(2) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 1-5.
-
(3) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 1-3.
-
(4) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 117-217.
-
(5) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 104-127.
-
(6) - HOLLEMAN - * - Chem. Rev. (USA) 1 1925 p. 187. Cf I.b. 1 p. 63.
-
...
Cet article est réservé aux abonnés.
Il vous reste 93 % à découvrir.
Déjà abonné ? Se connecter
Article inclus dans l'offre
"Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique"
(370 articles)
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques.
Quiz, médias, tableaux, formules, vidéos, etc.
Opérationnels et didactiques, pour garantir l'acquisition des compétences transverses.
Un ensemble de services exclusifs en complément des ressources.
